Kľúčový rozdiel - alkylhalogenid vs arylhalogenid
Alkylhalogenidy aj arylhalogenidy sú organické zlúčeniny. Tiež sa nazývajú organické halogenidy. Typy halogénov, ktoré sa môžu pripojiť na výrobu tohto typu molekuly, sú fluór, chlór, bróm a jód. Tieto atómy halogénu sú viazané na atóm uhlíka v organických halogenidoch. Kľúčový rozdiel medzi alkylhalogenidem a arylhalogenidem je to, že atóm halogénu v alkylhalogenidy je pripojená k sp 3 hybridizované atómu uhlíka vzhľadom k tomu, atóm halogénu v arylhalogenidy je pripojená k sp 2 hybridizovaného atómu uhlíka.
OBSAH
1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo je to alkylhalogenid
3. Čo je to arylhalogenid
4. Porovnanie vedľa seba - alkylhalogenid vs arylhalogenid v tabuľkovej forme
5. Zhrnutie
Čo je alkylhalogenid?
Alkylhalogenid, ako je vyjadrený v názve, je zlúčenina, ktorá má atóm halogénu pripojený k reťazcu atómov uhlíka. Tu je jeden atóm vodíka uhlíkového reťazca nahradený atómom halogénu. Podľa typu pripojeného halogénu a štruktúry uhlíkového reťazca sa vlastnosti organických halogenidov navzájom líšia. Alkylhalogenidy je možné kategorizovať podľa toho, koľko atómov uhlíka je pripojených k atómu uhlíka, ktorý je pripojený k atómu halogénu. Podľa toho možno pozorovať primárne alkylhalogenidy, sekundárne alkylhalogenidy a terciárne alkylhalogenidy.
Obrázok 01: Primárny alkylhalogenid
Avšak alkylhalogenidy môžu byť niekedy zamieňané s arylhalogenidmi. Napríklad, ak je atóm halogénu pripojený k atómu uhlíka, ktorý je pripojený k benzenovému kruhu (Cl-CH 2 -C 6 H 5), jeden by si, že je arylhalogenidem. Ale to je alkylhalogenid, pretože atóm halogénu je pripojená k uhlíku, ktorý je sp 3 hybridizovány.
Halogény sú viac elektronegatívne ako uhlík. Vo väzbe uhlík-halogén sa teda pozoruje dipólový moment, to znamená, že z molekuly sa stane polárna molekula, keď sa väzba stane polárnou. Atóm uhlíka dostane malý kladný náboj a halogén malý záporný náboj. To vedie k interakciám dipól-dipól medzi alkylhalogenidmi. Ale sila tejto interakcie je iná v primárnych, sekundárnych a terciárnych halogenidoch. Je to preto, lebo bočné reťazce pripojené k atómu uhlíka môžu znížiť malý kladný náboj na atóme uhlíka.
Čo je arylhalogenid?
Arylhalogenid je molekula, ktorá má atóm halogénu pripojený k sp2 hybridizovanému uhlíku v aromatickom kruhu priamo. Toto je nenasýtená štruktúra v dôsledku prítomnosti dvojitých väzieb v aromatickom kruhu. Arylhalogenidy tiež ukazujú interakcie dipól-dipól. Väzba uhlík-halogén je vďaka prítomnosti kruhových elektrónov silnejšia ako väzba alkylhalogenidov. Stáva sa to preto, lebo aromatický kruh dáva elektrónom atóm uhlíka, čím znižuje kladný náboj. Arylhalogenidy môžu podliehať elektrofilnej substitúcii a môžu získať alkylové skupiny pripojené k orto, para alebo meta polohám aromatického kruhu. Jeden alebo dva halogény sa môžu tiež pripojiť k aromatickému kruhu. To je tiež v polohe orto, para alebo meta.
Obrázok 02: Rozdiel medzi alkylhalogenidom a arylhalogenidom
Chemický test na rozlíšenie alkylhalogenidu a arylhalogenidu
Na rozlíšenie alkylhalogenidu a arylhalogenidu je možné použiť chemický test. Najskôr by sa mal pridať NaOH a potom nasledovať zahriatie. Potom sa zmes ochladí a HNO 3 id je pridaný, nasledovaný pridaním s dusičnanom strieborným 3. Alkylhalogenid môže poskytnúť bielu zrazeninu, zatiaľ čo arylhalogenid nie. Je to preto, že arylhalogenidy nepodliehajú nukleofilnej substitúcii, na rozdiel od alkylhalogenidov. Dôvodom nepodstúpenia nukleofilnej substitúcie je to, že elektrónový mrak aromatického kruhu spôsobuje odpudenie nukleofilu.
Aký je rozdiel medzi alkylhalogenidom a arylhalogenidom?
Rozdielny článok v strede pred tabuľkou
Alkylhalogenid vs arylhalogenid |
|
| Alkylhalogenid je zlúčenina, ktorá má atóm halogénu pripojený k reťazcu atómov uhlíka. | Aaryl halogenid je molekula, ktorá má atóm halogénu pripojený k sp 2 hybridizované uhlíka v aromatickom kruhu priamo. |
| Pripojenie halogénového atómu | |
| Atóm halogénu je pripojený k sp 3 hybridizované atóm uhlíka v alkylhalogenidů. | Atóm halogénu je pripojený k sp 2 hybridizované atómu uhlíka v arylhalogenidy. |
| Štruktúra | |
| Alkylhalogenidy majú väčšinou lineárnu alebo rozvetvenú štruktúru. | Arylhalogenidy sú vždy kruhové štruktúry. |
| Hustota elektrónov | |
| Uhľovodíková väzba alkylhalogenidov má v porovnaní s arylhalogenidmi nízku hustotu elektrónov. | Uhľovodíková väzba arylhalogenidov má vysokú hustotu elektrónov. |
| Reakcie | |
| Alkylhalogenidy podliehajú nukleofilnej substitúcii. | Arylhalogenidy nepodliehajú nukleofilnej substitúcii. |
Zhrnutie - alkylhalogenid vs arylhalogenid
Alkylhalogenidy a arylhalogenidy sú organické halogenidy. Kľúčový rozdiel medzi alkyl a arylhalogenidem je to, že atóm halogénu v alkylhalogenidy je pripojená k sp 3 hybridizované atómu uhlíka, zatiaľ čo v arylhalogenidy je pripojený k sp 2 hybridizovaného atómu uhlíka.
