Kľúčový rozdiel - indukčný účinok vs mezomérny účinok
Indukčný efekt a mezomérny efekt sú dva typy elektronických efektov v polyatómových molekulách. Induktívny účinok a mezomérny účinok však vznikajú v dôsledku dvoch rôznych faktorov. Napríklad indukčný účinok je výsledkom polarizácie σ väzieb a mezomérny účinok je výsledkom substituentov alebo funkčných skupín v chemickej zlúčenine. V niektorých zložitých molekulách môžu existovať mezomérne aj indukčné účinky.
Čo je to indukčný efekt?
Indukčný jav je elektronický jav v polárnych molekulách alebo iónoch spôsobený polarizáciou väzieb σ. Hlavnou príčinou indukčného účinku je rozdiel elektro-negativity medzi atómami na oboch koncoch väzby. To vytvára určitú polaritu väzby medzi dvoma atómami. Väčšina elektronegatívnych atómov tiahne elektróny vo väzbe k sebe, čo vedie k polarizácii väzby. Niektoré príklady sú väzby OH a C-Cl.
Vodný dipól
Čo je mezomérny efekt?
Mezomérny efekt vzniká v dôsledku substituentov alebo funkčných skupín v chemickej zlúčenine a je reprezentovaný písmenom M. Tento efekt je kvalitatívnou metódou na opísanie vlastností substituentov na uvoľnenie alebo uvoľnenie elektrónov na základe príslušných rezonančných štruktúr. Je to trvalý účinok v chemických zlúčeninách zložených z najmenej jednej dvojitej väzby a inej dvojitej väzby alebo samostatného páru oddeleného jednoduchou väzbou. Mesomérny účinok možno na základe vlastností substituenta kategorizovať ako „negatívny“a „pozitívny“. Účinok je pozitívny (+ M), keď je substituentom skupina uvoľňujúca elektróny, a efekt je negatívny (-M), keď je substituentom skupina priťahujúca elektróny.
Aký je rozdiel medzi indukčným a mezomérnym účinkom?
Vlastnosti:
Indukčný efekt: Indukčný efekt je permanentný stav polarizácie. Ak existuje sigma väzba medzi dvoma rôznymi atómami (keď elektronegatívne hodnoty dvoch atómov nie sú podobné), hustota elektrónov medzi týmito dvoma atómami nie je jednotná. Hustota elektrónov je hustejšia smerom k elektronegatívnejšiemu atómu. Aj keď ide o trvalý efekt, je pomerne slabý, a preto ho môžu ľahko prekonať ďalšie silné elektronické efekty.
Mesomérny efekt: Mesomérny efekt je spôsobený premiestnením elektrónov. Môže byť prenášaný pozdĺž ľubovoľného počtu atómov uhlíka v konjugovanom systéme. Dá sa to považovať za permanentnú polarizáciu, ktorá sa väčšinou nachádza v nenasýtených reťazcoch.
Ovplyvňujúce faktory:
Indukčný účinok: Rozdiel elektronegativity medzi dvoma atómami vo väzbe priamo ovplyvňuje indukčný účinok. Okrem toho je to jav závislý od vzdialenosti; preto je dĺžka väzby tiež ďalším ovplyvňujúcim faktorom; čím väčšia je vzdialenosť, tým slabší je účinok.
Mesomérny účinok: Mesomérny účinok je trvalý účinok, ktorý závisí od substituentov alebo funkčných skupín v chemickej zlúčenine. Nachádza sa v chemických zlúčeninách obsahujúcich najmenej jednu dvojitú väzbu a ďalšiu dvojitú väzbu alebo osamelý pár oddelený jednoduchou väzbou.
Kategórie:
Indukčný účinok: Indukčný účinok je rozdelený do dvoch kategórií na základe ich účinku na odoberanie alebo uvoľňovanie elektrónov z hľadiska vodíka.
Negatívny indukčný efekt (-I):
Skupiny alebo atómy, ktoré majú vlastnosti priťahujúce elektróny, spôsobujú negatívny indukčný účinok. Niektoré príklady sú uvedené nižšie podľa klesajúceho poradia efektu –I.
NH 3 + > NO 2 > CN> SO 3 H> CHO> CO> COOH> COCI> CONH 2 > F> Cl> Br> Aj> OH> alebo> NH 2 > C 6 H 5 > H
Pozitívny indukčný účinok (-I):
Skupiny alebo atómy, ktoré majú vlastnosti uvoľňujúce elektróny, spôsobujú pozitívny indukčný účinok. Niektoré príklady sú uvedené nižšie podľa klesajúceho poradia účinku + I.
C (CH 3) 3 > CH (CH 3) 2 > CH 2 CH 3 > CH 3 > H
Mesomérny efekt:
Pozitívny mezomérny efekt (+ M):
Ak je možné považovať substituent za skupinu uvoľňujúcu elektróny na základe rezonančných štruktúr, je účinok pozitívny (+ M).
+ M substituenty: alkohol, amín, benzén
Negatívny mezomérny efekt (- M):
Keď je substituentom skupina priťahujúca elektróny, mezomérny efekt je negatívny (-M)
–M substituenty: acetyl (etanoyl), nitril, nitro
