Kľúčový rozdiel - esterifikácia vs. transesterifikácia
Esterifikácia a transesterifikácia sú dva dôležité procesy týkajúce sa esterov. Kľúčový rozdiel medzi esterifikáciou a transesterifikáciou je v tom, že ester vzniká esterifikáciou, zatiaľ čo ester je reaktantom pri transesterifikácii.
Ester je organická zlúčenina, ktorá sa skladá z atómov C, H a O. Ester sa vytvorí nahradením -Oh skupiny karboxylovej kyseliny alkoxyskupinou. Estery sú polárne molekuly. Sú schopné vytvárať vodíkové väzby. Je to spôsobené prítomnosťou atómov kyslíka. Procesom esterifikácie sa vytvárajú estery, zatiaľ čo transesterifikácia estery modifikuje.
OBSAH
1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo je to esterifikácia
3. Čo je to transesterifikácia
4. Porovnanie vedľa seba - esterifikácia vs. transesterifikácia v tabuľkovej forme
5. Zhrnutie
Čo je to esterifikácia?
Esterifikácia je proces výroby esteru z karboxylovej kyseliny a alkoholu. Ester sa vytvorí, keď je skupina -OH karboxylovej kyseliny nahradená alkoxyskupinou alkoholu. Proces esterifikácie vyžaduje katalyzátor postupu. Katalyzátor sa používa na zníženie bariéry aktivačnej energie procesu esterifikácie. Katalyzátorom je obvykle kyselina. Tiež by malo byť poskytované teplo ako zdroj energie. V opačnom prípade nebude prebiehať žiadna reakcia medzi karboxylovou kyselinou a alkoholom.
Voda sa vyrába ako vedľajší produkt počas procesu esterifikácie. Skupina –OH odstránená z karboxylovej kyseliny a skupina –H odstránená z alkoholu tvoria spolu molekulu vody (H-OH). Zmenou alkoholu alebo karboxylovej kyseliny je možné získať estery s požadovaným počtom atómov uhlíka.
Esterifikačná reakcia je rovnovážna reakcia medzi reaktantmi a produktmi. Preto použitie vysokých množstiev reaktantov poskytuje vysoký výťažok esteru spolu s vodou. na odstránenie vzniknutej vody je možné použiť dehydratačné činidlá. Na odstránenie vody možno tiež použiť pokročilé metódy, ako napríklad destiláciu.
Obrázok 01: Formácia esteru
Mechanizmus esterifikácie
V mechanizme esterifikácie najskôr dôjde k odstráneniu –OH z karboxylovej kyseliny a odstráneniu –H (protónu) z alkoholu. To vytvára karboxylový katión a alkoholický nukleofil. Tieto dve zložky môžu navzájom reagovať a vytvárať ester. Odstránené skupiny reagujú navzájom za vzniku vody.
Čo je to transesterifikácia?
Transesterifikácia je proces používaný na modifikáciu štruktúry esteru. Zahŕňa ester a alkohol ako reaktanty. K transesterifikácii dôjde, keď sa alkylová skupina esteru zamení s alkylovou skupinou alkoholu. Alkohol tam pôsobí ako nukleofil. Tento proces vyžaduje katalyzátor; buď kyslý katalyzátor alebo zásaditý katalyzátor. Katalyzátor môže znížiť bariéru aktivačnej energie procesu.
Obrázok 02: Proces transesterifikácie
Mechanizmus transesterifikácie
Po prvé, alkohol sa prevedie na nukleofil odstránením koncového atómu vodíka ako protónu. Transesterifikácia sa začína nukleofilným atakom; alkohol napáda atóm uhlíka esteru, ktorý je naviazaný na dva atómy kyslíka. Je to preto, že tento atóm uhlíka má na sebe čiastočný kladný náboj, pretože dva atómy kyslíka priťahujú väzbové elektróny smerujúce k nim (atómy kyslíka sú elektronegatívne viac ako atómy uhlíka).
Útok alkoholovým nukleofilom vedie k vytvoreniu medziproduktovej zlúčeniny, ktorá má navzájom viazané ester aj alkohol prostredníctvom atómu uhlíka napadnutého nukleofilom. Táto medziproduktová zlúčenina je veľmi nestabilná. Tam dôjde k preusporiadaniu, aby sa získala stabilná forma. To dáva novú esterovú formu. Transesterifikácia poskytuje nukleofil ako vedľajší produkt.
Aký je rozdiel medzi esterifikáciou a transesterifikáciou?
Rozdielny článok v strede pred tabuľkou
Esterifikácia vs transesterifikácia |
|
| Esterifikácia je proces výroby esteru z karboxylovej kyseliny a alkoholu. | Transesterifikácia je proces používaný na modifikáciu štruktúry esteru. |
| Použitie Ester | |
| Pri esterifikácii je ester hlavným produktom. | Pri transesterifikácii sa ester používa ako reaktant. |
| Vedľajší produkt | |
| Esterifikácia dáva vodu ako vedľajší produkt. | Transesterifikácia poskytuje nukleofil ako vedľajší produkt. |
| Katalyzátor | |
| Esterifikácia vyžaduje kyslý katalyzátor. | Transesterifikácia vyžaduje buď kyslý, alebo zásaditý katalyzátor. |
| Zdroj energie | |
| Esterifikácia vyžaduje ako zdroj energie teplo. | Transesterifikácia nevyžaduje energiu. |
Zhrnutie - esterifikácia vs transesterifikácia
Esterifikácia je tvorba esteru karboxylových kyselín a alkoholov. Transesterifikácia je proces modifikácie týchto produkovaných esterov. Rozdiel medzi esterifikáciou a transesterifikáciou je v tom, že ester vzniká esterifikáciou, zatiaľ čo ester je reaktantom pri transesterifikácii.
