Kľúčový rozdiel - reakcie E1 vs E2
Reakcie E1 a E2 sú dva typy eliminačných reakcií, ktoré sa navzájom líšia na základe mechanizmu eliminácie; eliminácia môže byť buď jednokroková alebo dvojkroková. Kľúčovým rozdielom medzi reakciami E1 a E2 je, že reakcie E1 majú mechanizmus unimolekulárnej eliminácie, zatiaľ čo reakcie E2 majú mechanizmus bimolekulárnej eliminácie.
V organickej chémii sú eliminačné reakcie špeciálnym typom chemických reakcií, pri ktorých sa z organických zlúčenín odstraňujú (eliminujú) substituenty.
OBSAH
1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo sú reakcie E1
3. Čo sú reakcie E2
4. Podobnosti medzi reakciami E1 a E2
5. Porovnanie vedľa seba - reakcie E1 vs E2 v tabuľkovej forme
6. Zhrnutie
Čo sú reakcie E1?
Reakcie E1 sú typom dvojstupňových eliminačných reakcií, ktoré sa vyskytujú v organickej chémii. Pri týchto eliminačných reakciách sú substituenty v organických zlúčeninách eliminované alebo odstránené. Reakčné mechanizmy reakcií E1 sú známe ako unimolekulárne eliminácie.
E1 reakcie sú dvojkrokové reakcie, čo znamená, že E1 reakcia prebieha v dvoch krokoch nazývaných ionizácia a deprotonácia. V ionizačnom procese sa karbokácia vytvára v dôsledku odstránenia substituenta. V druhom kroku (deprotonácia) sa karbokácia stabilizuje odstránením atómu vodíka ako protónu.
E1 reakcie zvyčajne prebiehajú s terciárnymi alkylhalogenidmi. Ale niekedy sekundárny alkylhalogenid tiež podlieha tomuto typu eliminačných reakcií. Existujú dva dôvody; objemné alkylhalogenidy (vysoko substituované) nie sú schopné podstúpiť reakcie E2 a vysoko substituované karbokácie sú stabilnejšie ako primárne alebo sekundárne karbokácie. V reakciách E1 je tvorba karbokácie najpomalším krokom. Preto je to krok určujúci rýchlosť reakcie Ef a reakčná rýchlosť závisí iba od koncentrácie alkylhalogenidu.
Obrázok 01: Mechanizmus reakcie E1 v organickej chémii
Reakcie E1 zvyčajne prebiehajú za úplnej absencie báz alebo za prítomnosti slabých báz. Pre úspešnú reakciu E1 sú výhodné kyslé podmienky a vysoké teploty. Reakcie E1 tiež zahŕňajú kroky preskupenia karbokácie.
Čo sú reakcie E2?
Reakcie E2 sú typom jednokrokových eliminačných reakcií, ktoré sa vyskytujú v organickej chémii. V týchto eliminačných reakciách sú substituenty v organických zlúčeninách eliminované alebo odstránené v jednom kroku. Reakčné mechanizmy reakcií E2 sú známe ako bimolekulárne eliminácie.
Mechanizmus reakcie E2 je jednokroková eliminačná reakcia s jediným prechodným stavom. Preto dochádza k rozkladu a tvorbe chemických väzieb v rovnakom kroku. Tento typ reakcií sa často nachádza v primárnych alkylhalogenidoch. To sa však dá nájsť aj v niektorých sekundárnych alkylhalogenidoch. Reakcia zahŕňa dve zlúčeniny; alkylhalogenid a zásada. Preto je známa ako bimolekulárna reakcia. Reakcie E2 prebiehajú v prítomnosti silnej bázy. Najbežnejším príkladom reakcií E2 je dehydrohalogenácia.
Obrázok 02: Reakčný mechanizmus E2
Faktory ovplyvňujúce rýchlosť reakcie E2 sú sila zásady (väčšia sila zásady, vyššia rýchlosť reakcie), typ rozpúšťadla (polárne protické rozpúšťadlá zvyšujú rýchlosť reakcie), povaha odstupujúcej skupiny (lepšie odstupujúca skupina), vyššia reakčná rýchlosť).
Aké sú podobnosti medzi reakciami E1 a E2?
- Reakcie E1 aj E2 sú typmi eliminačných reakcií.
- Obidve reakcie uprednostňujú polárne protické rozpúšťadlá.
- Oba typy reakcií možno pozorovať pri sekundárnych alkylhalogenidoch.
- Rýchlosť oboch reakcií sa zvyšuje, ak sú v alkylhalogenide prítomné lepšie odstupujúce skupiny.
Aký je rozdiel medzi reakciami E1 a E2?
Rozdielny článok v strede pred tabuľkou
Reakcie E1 vs E2 |
|
| Reakcie E1 sú typom dvojstupňových eliminačných reakcií, ktoré sa vyskytujú v organickej chémii. | Reakcie E2 sú typom jednokrokových eliminačných reakcií, ktoré sa vyskytujú v organickej chémii. |
| Základňa | |
| Reakcia E1 nastáva buď pri úplnej absencii báz, alebo v prítomnosti slabých báz. | Reakcie E2 sa vyskytujú v prítomnosti silných báz. |
| Mechanizmus | |
| Reakčné mechanizmy reakcií E1 sú známe ako unimolekulárne eliminácie. | Reakčné mechanizmy reakcií E2 sú známe ako bimolekulárne eliminácie. |
| Kroky | |
| Reakcie E1 sú dvojstupňové reakcie. | Mechanizmus reakcie E2 je jednokroková eliminačná reakcia. |
| Carbocation formácia | |
| Reakcie E1 tvoria karbokationty ako medziprodukty. | Reakcie E2 netvoria žiadnu karbokáciu. |
| Ostatné mená | |
| E1 reakcie sú známe ako unimolekulárne eliminácie. | E2 reakcie sú známe ako bimolekulárne eliminácie. |
| Príklady | |
| E1 reakcie sú bežné u terciárnych alkylhalogenidov a niektorých sekundárnych alkylhalogenidov. | Reakcie E2 sú bežné u primárnych alkylhalogenidov a niektorých sekundárnych alkylhalogenidov. |
Zhrnutie - reakcie E1 vs E2
Eliminačné reakcie sú chemické reakcie, pri ktorých sú substitučné skupiny eliminované z organických zlúčenín; najmä z alkylhalogenidov. Rozdiel medzi reakciami E1 a E2 spočíva v tom, že reakcie E1 majú mechanizmus unimolekulárnej eliminácie, zatiaľ čo reakcie E2 majú mechanizmus bimolekulárnej eliminácie.
