Kľúčový rozdiel - reakcie SN2 vs E2
Kľúčovým rozdielom medzi reakciami SN2 a E2 je, že reakcie SN2 sú nukleofilné substitučné reakcie, zatiaľ čo reakcie E2 sú eliminačné reakcie. Tieto reakcie sú v organickej chémii veľmi dôležité, pretože tieto reakcie popisujú tvorbu rôznych organických zlúčenín.
Existujú dva typy nukleofilných substitučných reakcií nazývaných SN1 reakcie a SN2 reakcie, ktoré sa navzájom líšia na základe počtu krokov zapojených do každého mechanizmu. Oba tieto mechanizmy však zahŕňajú substitúciu funkčnej skupiny v organickej zlúčenine nukleofilom. Existujú dva typy eliminačných reakcií, ktoré sa označujú ako reakcie E1 a E2. Tieto reakcie poskytujú mechanizmus eliminácie funkčnej skupiny z organickej zlúčeniny.
OBSAH
1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo sú reakcie SN2
3. Čo sú reakcie E2
4. Podobnosti medzi reakciami SN2 a E2
5. Porovnanie vedľa seba - reakcie SN2 vs E2 v tabuľkovej forme
6. Zhrnutie
Čo sú reakcie SN2?
Reakcie SN2 sú nukleofilné substitučné reakcie, ktoré sú bimolekulárne. Reakcie SN2 sú jednokrokové reakcie. To znamená, že v rovnakom kroku dôjde k rozbitiu a vytvoreniu väzby. Reakcia je bimolekulárna, pretože do kroku určovania rýchlosti reakcie SN2 sú zapojené dve molekuly.
Reakcie SN2 prebiehajú v alifatických sp3 uhlíkových centrách so stabilnými odstupujúcimi skupinami, ktoré sú pripojené k tomuto uhlíkovému centru. Tieto odstupujúce skupiny sú viac elektronegatívne ako uhlíkové. Väčšinou je odstupujúcou skupinou halogenidový atóm, pretože halogenidy sú vysoko elektronegatívne a stabilné.
Reakcie SN2 prebiehajú v primárnych a sekundárnych substituovaných atómoch uhlíka, pretože stérická zábrana bráni terciálnym štruktúram prechádzať mechanizmom SN2. Ak sú okolo uhlíkového centra objemné skupiny (čo spôsobuje stérickú prekážku), potom sa vytvorí karbokationový medziprodukt. To vedie skôr k reakcii SN1 ako k reakcii SN2.
Obrázok 01: Reakčný mechanizmus SN2
Rýchlosť reakcie SN2 závisí od rôznych faktorov; nukleofilná sila určuje rýchlosť reakcie, pretože stérická prekážka ovplyvňuje nukleofilnú silu. Rozpúšťadlá použité pri reakcii tiež ovplyvňujú reakčnú rýchlosť; pre reakcie SN2 sú výhodné polárne aprotické rozpúšťadlá. Ak je odstupujúca skupina veľmi stabilná, ovplyvňuje to tiež reakčnú rýchlosť SN2.
Čo sú reakcie E2?
Reakcie E2 sú eliminačné reakcie v organickej chémii, ktoré sú bimolekulárnymi reakciami. Tieto reakcie sú známe ako bimolekulárne reakcie, pretože krok určujúci rýchlosť reakcie zahrnuje dve molekuly reaktantu. Reakcie E2 sú však jednokrokové reakcie. To znamená, že v rovnakom kroku dôjde k rozbitiu väzby a vzniku väzby. Na rozdiel od toho sú reakcie E1 dvojstupňové.
V reakciách E2 existuje jeden prechodný stav. V týchto reakciách sa funkčná skupina alebo substituent odstráni z organickej zlúčeniny, zatiaľ čo sa vytvorí dvojitá väzba. Preto reakcie E2 spôsobujú nenasýtenie nasýtených chemických väzieb. Tento typ reakcií sa často nachádza v alkylhalogenidoch. Primárne alkylhalogenidy spolu s niektorými sekundárnymi halogenidmi v podstate prechádzajú reakciami E2.
Reakcie E2 prebiehajú v prítomnosti silnej bázy. Krok určujúci rýchlosť reakcie E2 potom zahrnuje ako reaktanty substrát (východiskovú organickú zlúčeninu), ako aj bázu (čo z nej robí bimolekulárnu reakciu).
Obrázok 02: Reakčný mechanizmus E2
Hlavnými faktormi, ktoré ovplyvňujú reakčnú rýchlosť reakcií E2, sú sila zásady (väčšia sila zásady, vyššia reakčná rýchlosť), typ rozpúšťadla (uprednostňujú sa polárne protické rozpúšťadlá), stabilita odstupujúcej skupiny (vyššia stabilita). odchádzajúca skupina, vyššia reakčná rýchlosť) atď.
Aké sú podobnosti medzi reakciami SN2 a E2?
- Reakcie SN2 aj E2 sú bimolekulárne reakcie.
- Obidve reakcie sú jednokrokové.
- Obidve reakcie sú bežné v primárnych a sekundárnych štruktúrach organických zlúčenín.
Aký je rozdiel medzi reakciami SN2 a E2?
Rozdielny článok v strede pred tabuľkou
Reakcie SN2 vs E2 |
|
| Reakcie SN2 sú nukleofilné substitučné reakcie, ktoré sú bimolekulárne. | Reakcie E2 sú eliminačné reakcie v organickej chémii, ktoré sú bimolekulárnymi reakciami. |
| Príroda | |
| Reakcie SN2 sú substitučné reakcie. | Reakcie E2 sú eliminačné reakcie. |
| Nukleofil | |
| Reakcie SN2 vyžadujú nukleofil. | Reakcia E2 nevyžaduje nukleofil. |
| Základňa | |
| Reakcie SN2 v podstate nevyžadujú bázu. | Reakcie E2 vyžadujú silnú bázu. |
| Typ rozpúšťadla | |
| Reakcie SN2 uprednostňujú polárne aprotické rozpúšťadlá. | Reakcie E2 uprednostňujú polárne protické rozpúšťadlá. |
| Faktory ovplyvňujúce reakčnú rýchlosť | |
| Reakčná rýchlosť SN2 je určená nukleofilnou silou, typom rozpúšťadla, stabilitou odstupujúcej skupiny atď. | Rýchlosť reakcie E2 je určená silou bázy, typom rozpúšťadla, stabilitou odstupujúcej skupiny atď. |
Zhrnutie - reakcie SN2 vs E2
Reakcie SN2 a E2 sú v organickej chémii veľmi bežné. Reakcie SN2 sú jednokrokové, bimolekulárne, nukleofilné substitučné reakcie. Reakcie E2 sú jednokrokové, bimolekulárne, eliminačné reakcie. Rozdiel medzi reakciami SN2 a E2 spočíva v tom, že reakcie SN2 sú nukleofilné substitučné reakcie, zatiaľ čo reakcie E2 sú eliminačné reakcie.
