Kľúčový rozdiel - reakcie SN1 vs SN2
Reakcie SN1 a SN2 sú nukleofilné substitučné reakcie, ktoré sa najčastejšie vyskytujú v organickej chémii. Dva symboly SN1 a SN2 označujú dva reakčné mechanizmy. Symbol SN znamená „nukleofilná substitúcia“. Aj keď sú SN1 aj SN2 v rovnakej kategórii, majú veľa rozdielov vrátane reakčného mechanizmu, nukleofilov a rozpúšťadiel, ktoré sa podieľali na reakcii, a faktorov ovplyvňujúcich krok určujúci rýchlosť. Kľúčový rozdiel medzi SN1 a SN2 reakcie je to, že SN 1 reakcia má niekoľko krokov vzhľadom k tomu, SN 2 účinky majú len jeden krok.
Čo sú reakcie SN1?
V reakciách SN1 označuje 1, že krok určovania rýchlosti je unimolekulárny. Reakcia má teda závislosť prvého poriadku od elektrofilu a závislosť nultého rádu od nukleofilu. Pri tejto reakcii sa ako medziprodukt vytvára karbokácia a tento typ reakcií sa bežne vyskytuje v sekundárnych a terciárnych alkoholoch. Reakcie SN1 majú tri kroky.
-
Tvorba karbokácie odstránením odstupujúcej skupiny.
Rozdiel medzi reakciami SN1 a SN2-1 -
Reakcia medzi karbokáciou a nukleofilom (nukleofilný záchvat).
Rozdiel medzi reakciami SN1 a SN2-2 -
Stáva sa to iba vtedy, keď je nukleofil neutrálna zlúčenina (rozpúšťadlo).
Rozdiel medzi reakciami SN1 a SN2-3
Čo sú reakcie SN2?
Pri reakciách SN2 je jedna väzba prerušená a jedna väzba sa vytvára súčasne. Inými slovami, ide o vytesnenie odstupujúcej skupiny nukleofilom. Táto reakcia prebieha veľmi dobre v metylových a primárnych alkylhalogenidoch, zatiaľ čo veľmi pomalá v terciárnych alkylhalogenidoch, pretože útok zozadu je blokovaný objemnými skupinami.
Všeobecný mechanizmus pre reakcie SN2 je možné opísať nasledovne.
Aký je rozdiel medzi reakciami SN1 a SN2?
Charakteristiky reakcií SN1 a SN2:
Mechanizmus:
Reakcie SN1: Reakcie SN 1 majú niekoľko krokov; začína odstránením odstupujúcej skupiny, výsledkom je karbokácia a potom útok nukleofilom.
SN2 reakcie: SN 2 reakcie jednom kroku reakcie, kedy ako nukleofilu a substrát sú zapojené do kroku určujúcim rýchlosť. Preto bude koncentrácia substrátu a koncentrácia nukleofilu ovplyvňovať krok určujúci rýchlosť.
Bariéry reakcie:
Reakcie SN1: Prvým krokom reakcií SN1 je odstránenie odstupujúcej skupiny za vzniku karbokácie. Rýchlosť reakcie je úmerná stabilite karbokácie. Preto je tvorba karbokácie najväčšou bariérou v reakciách SN1. Stabilita karbokácie rastie s počtom substituentov a rezonanciou. Terciárne karbokácie sú najstabilnejšie a primárne karbokácie sú najmenej stabilné (terciárne> sekundárne> primárne).
Reakcie SN2: Sterická prekážka je bariérou v reakciách SN 2, pretože postupuje útokom zozadu. Stáva sa to, iba ak sú prázdne orbitaly prístupné. Ak je k odstupujúcej skupine pripojených viac skupín, spomaľuje sa to pri reakcii. Takže najrýchlejšia reakcia nastáva pri tvorbe primárnych karbokácií, zatiaľ čo najpomalšie sú terciárne karbokácie (primárne - najrýchlejšie> sekundárne> terciárne - najpomalšie).
Nukleofil:
Reakcie SN1: Reakcie SN 1 vyžadujú slabé nukleofily; sú neutrálne rozpúšťadlá, ako je CH 3 OH, H 2 O, a CH 3 CH 2 OH.
Reakcie SN2: Reakcie SN 2 vyžadujú silné nukleofily. Inými slovami, sú negatívne nabité nukleofily, Asch 3 O -, CN -, RS -, N 3 - a HO -.
Solventný:
Reakcie SN1: Reakcie SN1 sú uprednostňované polárnymi protickými rozpúšťadlami. Príkladmi sú voda, alkoholy a karboxylové kyseliny. Môžu tiež pôsobiť ako nukleofily pre reakciu.
Reakcie SN2: Reakcie SN2 prebiehajú dobre v polárnych aprotických rozpúšťadlách, ako je acetón, DMSO a acetonitril.
Definície:
Nukleofil: chemická látka, ktorá daruje elektrónový pár elektrofilu, aby vytvoril chemickú väzbu vo vzťahu k reakcii.
Elektrofil: činidlo priťahované k elektrónom, sú to kladne nabité alebo neutrálne látky, ktoré majú voľné orbitaly, ktoré sú priťahované k centru bohatému na elektróny.
