Rozdiel Medzi Reakciami SN1 A SN2

2024 Autor: Mildred Bawerman | [email protected]. Naposledy zmenené: 2023-12-16 08:42

Kľúčový rozdiel - reakcie SN1 vs SN2

Reakcie SN1 a SN2 sú nukleofilné substitučné reakcie, ktoré sa najčastejšie vyskytujú v organickej chémii. Dva symboly SN1 a SN2 označujú dva reakčné mechanizmy. Symbol SN znamená „nukleofilná substitúcia“. Aj keď sú SN1 aj SN2 v rovnakej kategórii, majú veľa rozdielov vrátane reakčného mechanizmu, nukleofilov a rozpúšťadiel, ktoré sa podieľali na reakcii, a faktorov ovplyvňujúcich krok určujúci rýchlosť. Kľúčový rozdiel medzi SN1 a SN2 reakcie je to, že SN ₁ reakcia má niekoľko krokov vzhľadom k tomu, SN ₂ účinky majú len jeden krok.

Čo sú reakcie SN1?

V reakciách SN1 označuje 1, že krok určovania rýchlosti je unimolekulárny. Reakcia má teda závislosť prvého poriadku od elektrofilu a závislosť nultého rádu od nukleofilu. Pri tejto reakcii sa ako medziprodukt vytvára karbokácia a tento typ reakcií sa bežne vyskytuje v sekundárnych a terciárnych alkoholoch. Reakcie SN1 majú tri kroky.

1. Tvorba karbokácie odstránením odstupujúcej skupiny.

   

2. Reakcia medzi karbokáciou a nukleofilom (nukleofilný záchvat).

   

3. Stáva sa to iba vtedy, keď je nukleofil neutrálna zlúčenina (rozpúšťadlo).

   

Čo sú reakcie SN2?

Pri reakciách SN2 je jedna väzba prerušená a jedna väzba sa vytvára súčasne. Inými slovami, ide o vytesnenie odstupujúcej skupiny nukleofilom. Táto reakcia prebieha veľmi dobre v metylových a primárnych alkylhalogenidoch, zatiaľ čo veľmi pomalá v terciárnych alkylhalogenidoch, pretože útok zozadu je blokovaný objemnými skupinami.

Všeobecný mechanizmus pre reakcie SN2 je možné opísať nasledovne.

Aký je rozdiel medzi reakciami SN1 a SN2?

Charakteristiky reakcií SN1 a SN2:

Mechanizmus:

Reakcie SN1: Reakcie SN ₁ majú niekoľko krokov; začína odstránením odstupujúcej skupiny, výsledkom je karbokácia a potom útok nukleofilom.

SN2 reakcie: SN ₂ reakcie jednom kroku reakcie, kedy ako nukleofilu a substrát sú zapojené do kroku určujúcim rýchlosť. Preto bude koncentrácia substrátu a koncentrácia nukleofilu ovplyvňovať krok určujúci rýchlosť.

Bariéry reakcie:

Reakcie SN1: Prvým krokom reakcií SN1 je odstránenie odstupujúcej skupiny za vzniku karbokácie. Rýchlosť reakcie je úmerná stabilite karbokácie. Preto je tvorba karbokácie najväčšou bariérou v reakciách SN1. Stabilita karbokácie rastie s počtom substituentov a rezonanciou. Terciárne karbokácie sú najstabilnejšie a primárne karbokácie sú najmenej stabilné (terciárne> sekundárne> primárne).

Reakcie SN2: Sterická prekážka je bariérou v reakciách SN _2, pretože postupuje útokom zozadu. Stáva sa to, iba ak sú prázdne orbitaly prístupné. Ak je k odstupujúcej skupine pripojených viac skupín, spomaľuje sa to pri reakcii. Takže najrýchlejšia reakcia nastáva pri tvorbe primárnych karbokácií, zatiaľ čo najpomalšie sú terciárne karbokácie (primárne - najrýchlejšie> sekundárne> terciárne - najpomalšie).

Nukleofil:

Reakcie SN1: Reakcie SN ₁ vyžadujú slabé nukleofily; sú neutrálne rozpúšťadlá, ako je CH ₃ OH, H ₂ O, a CH ₃ CH ₂ OH.

Reakcie SN2: Reakcie SN ₂ vyžadujú silné nukleofily. Inými slovami, sú negatívne nabité nukleofily, Asch ₃ O ^-, CN ^-, RS ^-, N ₃ ^- a HO ^-.

Solventný:

Reakcie SN1: Reakcie SN1 sú uprednostňované polárnymi protickými rozpúšťadlami. Príkladmi sú voda, alkoholy a karboxylové kyseliny. Môžu tiež pôsobiť ako nukleofily pre reakciu.

Reakcie SN2: Reakcie SN2 prebiehajú dobre v polárnych aprotických rozpúšťadlách, ako je acetón, DMSO a acetonitril.

Definície:

Nukleofil: chemická látka, ktorá daruje elektrónový pár elektrofilu, aby vytvoril chemickú väzbu vo vzťahu k reakcii.

Elektrofil: činidlo priťahované k elektrónom, sú to kladne nabité alebo neutrálne látky, ktoré majú voľné orbitaly, ktoré sú priťahované k centru bohatému na elektróny.