Kľúčový rozdiel - reakcie SN1 vs E1
Reakcie SN1 sú substitučné reakcie, pri ktorých sú nové substituenty substituované nahradením existujúcich funkčných skupín v organických zlúčeninách. E1 reakcie sú eliminačné reakcie, pri ktorých sa z organickej zlúčeniny odstránia existujúce substituenty. Kľúčovým rozdielom medzi reakciami SN1 a E1 je, že reakcie SN1 sú substitučné reakcie, zatiaľ čo reakcie E1 sú eliminačné reakcie.
Reakcie SN1 a E1 sú v organickej chémii veľmi bežné. Výsledkom týchto reakcií je tvorba nových zlúčenín rozbitím väzby a formáciami.
OBSAH
1. Prehľad a hlavný rozdiel
2. Čo sú reakcie SN1
3. Čo sú reakcie E1
4. Podobnosti medzi reakciami SN1 a E1
5. Porovnanie vedľa seba - reakcie SN1 vs E1 v tabuľkovej forme
6. Zhrnutie
Čo sú reakcie SN1?
Reakcie SN1 sú nukleofilné substitučné reakcie v organických zlúčeninách. Ide o dvojstupňové reakcie. Krokom určujúcim rýchlosť je teda krok tvorby karbokácie. Reakcie SN1 sú známe ako unimolekulárne substitúcie, pretože krok určovania rýchlosti zahŕňa jednu zlúčeninu. Zlúčenina, ktorá prechádza SN1 reakciou, je známa ako substrát. Pokiaľ je prítomný vhodný nukleofil, odštiepiteľná skupina sa odstráni z organickej zlúčeniny za vzniku karbokationovej medziproduktovej zlúčeniny. Potom je nukleofil pripojený k zlúčenine v druhom kroku. To dáva nový produkt.
Prvý krok reakcie SN1 je najpomalšia reakcia, zatiaľ čo druhý krok je rýchlejší ako prvý krok. Rýchlosť reakcie SN1 závisí od jedného reaktantu, pretože ide o unimolekulárnu reakciu. Reakcie SN1 sú bežné v zlúčeninách s terciárnymi štruktúrami. Pretože čím vyššia je distribúcia atómov, tým vyššia je stabilita karbokácie. Karbokatiónový medziprodukt je napadnutý nukleofilom. Je to preto, že nukleofily sú bohaté na elektróny a sú priťahované kladným nábojom karbokácie.
Obrázok 01: Mechanizmus reakcie SN1
Polárne protické rozpúšťadlá, ako je voda a alkohol, môžu zvýšiť reakčnú rýchlosť reakcií SN1, pretože tieto rozpúšťadlá môžu uľahčiť tvorbu karbokácie v kroku určujúcom rýchlosť. Bežným príkladom pre reakciu SN1 je hydrolýza terc-butylbromidu za prítomnosti vody. Voda tu pôsobí ako nukleofil, pretože atóm kyslíka molekuly vody má osamotené elektrónové páry.
Čo sú reakcie E1?
Reakcie E1 sú unimolekulárne eliminačné reakcie. Jedná sa o dvojkrokový proces, pričom prvým krokom je krok určujúci rýchlosť, pretože v prvom kroku sa karbokatiónový medziprodukt vytvorí opustením substituenta. Prítomnosť objemných skupín vo východiskovej zlúčenine uľahčuje tvorbu karbokácie. V druhom kroku sa zo zlúčeniny odstráni ďalšia odstupujúca skupina.
Obrázok 02: Reakcia E1 prebieha v prítomnosti slabej základne
Reakcia El má dva hlavné kroky pomenované ako ionizačný krok a deprotonačný krok. V ionizačnom kroku sa vytvorí karbokácia (kladne nabitá), zatiaľ čo v deprotonačnom kroku sa zo zlúčeniny odstráni atóm vodíka ako protón. Nakoniec sa vytvorí dvojitá väzba medzi dvoma atómami uhlíka, z ktorých boli odstránené odstupujúce skupiny. Po dokončení reakcie E1 sa teda nasýtená chemická väzba stane nenasýtenou. Dva susedné atómy uhlíka tej istej zlúčeniny sú zapojené do E1 reakcií.
Polárne protické rozpúšťadlá uľahčujú reakcie E1, pretože polárne protické rozpúšťadlá sú priaznivé pre tvorbu karbokácie. Typicky možno reakcie E1 pozorovať, pokiaľ ide o terciárne alkylhalogenidy, ktoré majú objemné substituenty. Reakcie E1 prebiehajú buď v úplnej absencii báz, alebo v prítomnosti slabých báz.
Aké sú podobnosti medzi reakciami SN1 a E1?
- Reakcie Bot SN1 a E1 zahŕňajú tvorbu karbokácie.
- Polárne protické rozpúšťadlá uľahčujú obidva typy reakcií.
- Obidve reakcie sú unimolekulárne reakcie.
- Obidve reakcie sú dvojstupňové.
- Obidve reakcie majú krok určujúci rýchlosť.
- Čím lepšie je odstupujúca skupina, tým vyššia je reakčná rýchlosť reakcií SN1 aj E1.
- Reakcie SN1 aj E1 sa dajú typicky nájsť v súvislosti so zlúčeninami, ktoré majú terciárne štruktúry.
- V karbokácii oboch reakcií môžu prebehnúť nové usporiadania.
Aký je rozdiel medzi reakciami SN1 a E1?
Rozdielny článok v strede pred tabuľkou
Reakcie SN1 vs E1 |
|
| Reakcie SN1 sú nukleofilné substitučné reakcie v organických zlúčeninách. | Reakcie E1 sú unimolekulárne eliminačné reakcie. |
| Požiadavka nukleofilu | |
| Reakcie SN1 vyžadujú nukleofil, aby sa vytvorila karbokácia. | Reakcie E1 nevyžadujú nukleofil na vytvorenie karbokácie. |
| Proces | |
| Reakcie SN1 zahŕňajú substitúciu nukleofilu. | Reakcie E1 zahŕňajú elimináciu funkčnej skupiny. |
| Tvorba dvojitých väzieb | |
| V reakciách SN1 nie je možné pozorovať žiadne formácie dvojnej väzby. | Pri reakciách E sa medzi dvoma atómami uhlíka vytvorí dvojitá väzba. |
| Nenasýtenie | |
| Po ukončení reakcií SN1 nedochádza k žiadnej nenasýtenosti. | Po ukončení reakcie E1 sa nasýtená chemikália stane nenasýtenou. |
| Uhlíkové atómy | |
| Jeden centrálny atóm uhlíka je zapojený do reakcií SN1. | Dva susedné atómy uhlíka tej istej zlúčeniny sú zapojené do E1 reakcií. |
Zhrnutie - reakcie SN1 vs E1
Reakcie SN1 sú nukleofilné substitučné reakcie. Reakcie E1 sú eliminačné reakcie. Oba typy reakcií sú unimolekulárne reakcie, pretože krok určujúci rýchlosť týchto reakcií zahŕňa jednu molekulu. Aj keď tieto dva typy reakcií zdieľajú veľa podobností, existujú aj určité rozdiely. Rozdiel medzi reakciami SN1 a E1 spočíva v tom, že reakcie SN1 sú substitučné reakcie, zatiaľ čo reakcie E1 sú eliminačné reakcie.
