Kľúčový rozdiel - eliminácia vs substitučná reakcia
Vylučovacie a substitučné reakcie sú dva typy chemických reakcií, ktoré sa vyskytujú hlavne v organickej chémii. Kľúčový rozdiel medzi eliminačnou a substitučnou reakciou možno najlepšie vysvetliť použitím ich mechanizmu. Pri eliminačnej reakcii dôjde k preusporiadaniu predchádzajúcich väzieb po reakcii, zatiaľ čo substitučná reakcia nahradí odstupujúcu skupinu nukleofilom. Tieto dve reakcie si navzájom konkurujú a ovplyvňuje ich niekoľko ďalších faktorov. Tieto podmienky sa líšia od jednej reakcie k druhej.
Čo je eliminačná reakcia?
Eliminačné reakcie sa nachádzajú v organickej chémii a mechanizmus zahŕňa odstránenie dvoch substituentov z organickej molekuly buď v jednom kroku, alebo v dvoch krokoch. Ak reakcia prebieha v jednostupňovom mechanizme, je známa ako E2 (dvojmolekulárna reakcia) a ak má dvojkrokový mechanizmus, je známa ako E1 (unimolekulárna reakcia). Všeobecne väčšina eliminačných reakcií zahrnuje stratu najmenej jedného atómu vodíka za vzniku dvojitej väzby. To zvyšuje nenasýtenie molekuly.
E1 reakcia
Čo je substitučná reakcia?
Substitučné reakcie sú typom chemických reakcií, ktoré zahŕňajú nahradenie jednej funkčnej skupiny v chemickej zlúčenine inou funkčnou skupinou. Substitučné reakcie sú tiež známe ako „reakcie s jedným posunom“alebo „reakcie s jedným nahradením“. Tieto reakcie sú v organickej chémii veľmi dôležité a sú hlavne rozdelené do dvoch skupín na základe činidiel zúčastňujúcich sa na reakcii: elektrofilná substitučná reakcia a nukleofilná substitučná reakcia. Tieto dva typy substitučných reakcií existujú ako S N 1 reakcií a S N 2 reakcie.
Substitučná reakcia - chlórovanie metánu
Aký je rozdiel medzi vylučovacou a substitučnou reakciou?
Mechanizmus:
Vylučovacia reakcia: Vylučovacie reakcie možno rozdeliť do dvoch kategórií; Reakcie E1 a E2. Reakcie E1 majú dva kroky reakcie a reakcie E1 majú jednostupňový mechanizmus.
Substitučná reakcia: Substitučné reakcie sú rozdelené do dvoch kategórií na základe ich reakčného mechanizmu: reakcie S N 1 a reakcie S N 2.
Vlastnosti:
Eliminačná reakcia:
Reakcie E1: Tieto reakcie nie sú stereošpecifické a riadia sa Zaitsevovým (Saytseffovým) pravidlom. V reakcii sa vytvorí karbokationový medziprodukt, takže tieto reakcie nie sú vzájomne zosúladenými reakciami. Sú to unimolekulárne reakcie, pretože reakčná rýchlosť závisí iba od koncentrácie. Tieto reakcie neprebiehajú s primárnymi alkylhalogenidmi (odstupujúce skupiny). Silné kyseliny sú schopné podporovať stratu OH ako H 2 O alebo OR, ako v prípade, HOR terciárne alebo konjugované carbocation môže byť vytvorená ako medziprodukt.
E2 reakcie: Tieto reakcie sú stereošpecifické; preferovaná je anti-periplanárna geometria, ale je možná aj synperiplanárna geometria. Sú zosúladené a považované za bimolekulárne reakcie, pretože reakčná rýchlosť závisí od koncentrácie bázy a substrátu. Tieto reakcie uprednostňujú silné zásady.
Substitučná reakcia:
S N 1 reakcia: Tieto reakcie sa uvádza, že nie-stereošpecifickú keďže nukleofil môže napadnúť molekuly z oboch strán. Pri reakcii sa vytvára stabilná karbokácia, a preto tieto reakcie nie sú vzájomne koordinovanými reakciami. Rýchlosť reakcie závisí iba od koncentrácie substrátu a hovorí sa im unimolekulárne reakcie.
S N 2 reakcie: Tieto reakcie sú stereošpecifickú a rokovania. Rýchlosť reakcie závisí od koncentrácie nukleofilu aj substrátu. Tieto reakcie sa vo veľkej miere vyskytujú, keď je nukleofil reaktívnejší (aniónový alebo bázický).
Definície:
Stereošpecifické:
Pri chemickej reakcii produkcia konkrétnej stereomérnej formy produktu bez ohľadu na konfiguráciu reaktantu.
Zosúladené reakcie:
Koncentrovaná reakcia je chemická reakcia, pri ktorej sa všetky väzby rozpadnú a tvoria v jednom kroku.
