Kľúčový rozdiel - alylové a vinylové uhlíky
Funkčné skupiny sú veľmi dôležité pri porozumení rôznych fyzikálnych a chemických vlastností organických molekúl. Výrazy alylové a vinylové uhlíky označujú, či je atóm uhlíka naviazaný priamo alebo nepriamo na dvojitú väzbu v molekule. Kľúčovým rozdielom medzi alylovým a vinylovým uhlíkom je, že alylový uhlík je atóm uhlíka susediaci s atómom uhlíka s dvojnou väzbou, zatiaľ čo vinylový atóm uhlíka je jedným z dvoch atómov, ktoré zdieľajú dvojnú väzbu.
OBSAH
1. Prehľad a hlavný rozdiel
2. Čo je to alylický uhlík
3. Čo je to vinylický uhlík
4. Porovnanie vedľa seba - alylové a vinylové uhlíky v tabuľkovej forme
5. Zhrnutie
Čo je to Allylic Carbon?
Allylický uhlík možno opísať ako atóm uhlíka, ktorý susedí s dvojnou väzbou. Tento atóm uhlíka je najbližšie k dvojitej väzbe, ale nie je súčasťou dvojitej väzby. Inými slovami, tento atóm uhlíka je naviazaný na atóm uhlíka, ktorý je zase dvojnásobne naviazaný na iný atóm uhlíka. Atómy uhlíka v dvojitej väzbe sú sp 2 hybridizovány. Ale alylové uhlík sp 3 hybridizovány. Je pripojená k sp 2 hybridizované atómu uhlíka jednoduchou väzbou. Hustota elektrónov okolo tohto atómu uhlíka je nižšia ako hustota atómov uhlíka v dvojitej väzbe. Všeobecný vzorec môže podávať ako CH 3 -CH = CH 2. Pretože nie je priamo viazaný na dvojitú väzbu, nie je tento uhlík ovplyvňovaný reakciami, ktoré sa vyskytujú na dvojitej väzbe, ako sú napríklad elektrofilné adície. Atómy vodíka viazané na tento alylický uhlík sa nazývajú alylický vodík. Allylický uhlík môže pôsobiť ako mostík, ktorý kombinuje uhlíkový reťazec a dvojitú väzbu. Tu je väzba CH slabšia ako bežné väzby CH. Je to preto, že elektróny okolo tohto uhlíka sú vytesnené dvojitou väzbou. Tieto miesta sú teda veľmi reaktívne.
Obrázok 01: Červeným atómom je alylický uhlík.
Čo je to Vinylic Carbon?
Vinylový uhlík je uhlík, ktorý je zapojený do dvojitej väzby s iným uhlíkom. Je hybridizovaný sp 2. Tapety uhlík je dvojitú väzbu s iným atómom uhlíka, ktorý je tiež sp 2 hybridizuje. Oba uhlíky zapojené do tejto väzby sú vinylové uhlíky. Hustota elektrónov okolo týchto atómov je vyššia ako hustota okolo alylových atómov uhlíka. Všeobecný vzorec môže podávať ako CH 2 = CH 2.
Vinylový uhlík je typom alkenylovej funkčnej skupiny, pretože uhlík je v alkénovej funkčnej skupine. Vinylová skupina je odvodená od zodpovedajúceho alkénu. Preto sa tento uhlík nazýva aj alkenylový uhlík. Niekedy môže byť tento uhlík naviazaný na iné uhlíky prostredníctvom dvojných väzieb z oboch strán. Potom sa všetky tri atómy uhlíka nazývajú vinylové uhlíky. Tento vzorec sa môže podávať, CH 2 = C = CH 2. Pretože sú tieto uhlíky viazané priamo na dvojnú väzbu, prechádzajú reakciami, ako je elektrofilná adícia.
Obrázok 02: Allylové a vinylové uhlíky
Aký je rozdiel medzi Allylic a Vinylic Carbon?
Rozdielny článok v strede pred tabuľkou
Allylic vs Vinylic Carbon |
|
| Allylický uhlík je atóm uhlíka viazaný na atóm uhlíka, ktorý je zase dvojnásobne viazaný na iný atóm uhlíka. | Vinylový uhlík je uhlík, ktorý je zapojený do dvojitej väzby s iným uhlíkom. |
| Hybridizácia | |
| Uhlíkový atóm v alylové skupiny je sp 3 hybridizovány. | Vinylový uhlíka je sp 2 hybridizovány. |
| Dĺžka bondu | |
| Dĺžka väzby CH v alylovom uhlíku je vyššia. | Vinylová väzba C = H je nižšia. |
| Typ dlhopisu | |
| Allylický uhlík tvorí iba jednoduchú väzbu. | Vinylový uhlík môže mať na svojich stranách buď dve dvojité väzby, alebo jednu dvojitú väzbu. Tvorí najmenej jednu dvojitú väzbu. |
| Počet atómov vodíka | |
| Allylový uhlík môže mať najviac 3 atómy vodíka. | Vinylový uhlík môže mať ako maximálny počet iba dva uhlíky. |
| Uhlíkový atóm a dvojitá väzba | |
| Allylický uhlík slúži ako mostík na kombinovanie dvojitej väzby so zvyškom molekuly. | Vinylový uhlík vytvára dvojitú väzbu. |
Zhrnutie - Allylic vs Vinylic Carbon
Rozdiel medzi alylovým a vinylovým uhlíkom závisí od toho, či je atóm uhlíka naviazaný priamo alebo nepriamo na dvojitú väzbu. Allylový uhlík nepriamo súvisí s dvojitou väzbou, zatiaľ čo vinylový uhlík je priamo zapojený do dvojitej väzby. Ďalším dôležitým rozdielom medzi alylové a vinylový uhlie je, že alylové uhlíka je sp 3 hybridizovány kde vinylový uhlík je sp 2 hybridizovány.
