Kľúčový rozdiel - elektrofilná vs nukleofilná substitúcia
Elektrofilné a nukleofilné substitučné reakcie sú dva typy substitučných reakcií v chémii. Elektrofilná substitúcia aj nukleofilná substitučná reakcia zahŕňajú rozbitie existujúcej väzby a vytvorenie novej väzby nahradzujúcej predchádzajúcu väzbu; to sa však deje prostredníctvom dvoch rôznych mechanizmov. Pri elektrofilných substitučných reakciách elektrofil (pozitívny ión alebo čiastočne pozitívny koniec polárnej molekuly) napáda elektrofilné centrum molekuly, zatiaľ čo pri nukleofilnej substitučnej reakcii nukleofil (molekulárne druhy bohaté na elektróny) napáda nukleofilné centrum molekuly odstrániť odchádzajúcu skupinu. Toto je kľúčový rozdiel medzi elektrofilnou a nukleofilnou substitúciou.
Čo je to elektrofická substitúcia?
Sú všeobecným typom chemickej reakcie, pri ktorej je funkčná skupina v zlúčenine vytesnená elektrofilom. Atómy vodíka všeobecne pôsobia ako elektrofily pri mnohých chemických reakciách. Tieto reakcie možno ďalej rozdeliť do dvoch skupín; elektrofilné aromatické substitučné reakcie a elektrofilné alifatické substitučné reakcie. Elektrofilné aromatické substitučné reakcie sa vyskytujú v aromatických zlúčeninách a používajú sa na zavedenie funkčných skupín na benzénové kruhy. Je to veľmi dôležitá metóda pri syntéze nových chemických zlúčenín.
Elektrofilná aromatická substitúcia
Čo je nukleofilná substitúcia?
Nukleofilné substitučné reakcie sú primárnou triedou reakcií, pri ktorej nukleofil bohatý na elektróny selektívne útočí na pozitívne alebo čiastočne pozitívne nabitý atóm alebo skupinu atómov za vzniku väzby vytesnením pripojenej skupiny alebo atómu. Predtým pripojená skupina, ktorá opúšťa molekulu, sa nazýva „odstupujúca skupina“a pozitívny alebo čiastočne pozitívny atóm sa nazýva elektrofil. Celá molekulárna entita vrátane elektrofilu a odstupujúcej skupiny sa nazýva „substrát“.
Všeobecný chemický vzorec:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-Nucleophile LG-Leaving Group
Nukleofilná substitúcia acylom
Aký je rozdiel medzi elektrofilnou a nukleofilnou substitúciou?
Mechanizmus elektrofilnej a nukleofilnej substitúcie
Elektrofická substitúcia: Väčšina elektrofilných substitučných reakcií sa vyskytuje v benzénovom kruhu v prítomnosti elektrofilu (pozitívneho iónu). Mechanizmus môže obsahovať niekoľko krokov. Nižšie je uvedený príklad.
Elektrofily:
Hydroniový ión H 3 O + (z Bronstedových kyselín)
Fluorid boritý BF 3
Chlorid hlinitý AlCl 3
Halogénové molekuly F 2, Cl 2, Br 2, I 2
Nukleofilná substitúcia: Zahŕňa reakciu medzi donorom elektrónových párov (nukleofil) a akceptorom elektrónových párov (elektrofil). Elektrofil musí mať na uskutočnenie reakcie odstupujúcu skupinu.
Mechanizmus reakcie sa vyskytuje dvoma spôsobmi: reakciami SN 2 a SN 1. V reakciách SN 2 dochádza k odstráneniu odstupujúcej skupiny a k zadnému útoku nukleofilom súčasne. Pri reakciách SN 1 sa najskôr vytvorí rovinný karbéniový ión, ktorý sa potom ďalej nechá reagovať s nukleofilom. Nukleofil môže slobodne útočiť z ktorejkoľvek strany a táto reakcia je spojená s racemizáciou.
Príklady elektrofilnej substitúcie a nukleofilnej substitúcie
Elektrofická substitúcia:
Substitučné reakcie v benzénovom kruhu sú príkladmi elektrofilných substitučných reakcií.
Nitrácia benzénu
Nukleofilná substitúcia:
Hydrolýza alkylbromidu je príkladom nukleofilnej substitúcie.
R-Br, za bázických podmienok, kedy útočiace nukleofilem je OH - a odstupujúci skupina je Br -.
R-Br + OH - → R-OH + Br -
Definície:
Recemizácia: racemizácia je opticky aktívnej látky na opticky neaktívnu zmes rovnakých množstiev pravotočivých a ľavotočivých foriem.
