Rozdiel Medzi Alkyláciou A Acyláciou

2024 Autor: Mildred Bawerman | [email protected]. Naposledy zmenené: 2023-12-16 08:42

Kľúčový rozdiel - alkylácia vs acylácia

Alkylácia a acylácia sú dve elektrofilné substitučné reakcie v organickej chémii. Kľúčovým rozdielom medzi alkyláciou a acyláciou je skupina, ktorá sa zúčastňuje procesu substitúcie. Alkylová skupina je substituovaná v procese alkylácie, zatiaľ čo acylová skupina je substituovaná inou zlúčeninou v acylácii. Ak k tejto substitúcii dôjde v benzénovom kruhu za katalytických podmienok, nazýva sa to „Friedel -raftsova acylácia / alkylácia“.

Čo je to alkylácia?

Prenos alkylovej skupiny z jednej molekuly na inú molekulu je známy ako „alkylácia“. Prenášanou alkylovou skupinou môže byť alkylkarbokácia, voľný radikál, karbanión alebo karbín. Alkylové skupina je časť molekuly, ktorá má všeobecný vzorec C _n H _{2n + 1} (n - je celé číslo, to je ekvivalent k počtu uhlíkových atómov v alkylové skupine).

Čo je to Acylácia?

Proces pridania acylovej skupiny k chemickej zlúčenine je známy ako acylácia. Acylačné činidlo je chemická zlúčenina, ktorá poskytuje acylovú skupinu v tomto procese. Príklady acylačných činidiel sú; acylhalogenidy, acetylchloridy.

Aký je rozdiel medzi alkyláciou a acyláciou?

Definícia alkylácie a acylácie:

Alkylácia: Alkylácia je prenos alkylovej skupiny z jednej molekuly na druhú.

Acylácia: Acylácia je proces pridania acylovej skupiny k chemickej zlúčenine.

Zástupcovia:

Alkylácia:

Príklady alkylačných činidiel sú;

• Alkylové karbokácie
• Voľný radikál
• Karbanóny

• Karabíny

  

Acylácia:

Ako acylačné činidlá sa najčastejšie používajú acylhalogenidy; sú to veľmi silné elektrofily, keď sú ošetrené niektorými kovovými katalyzátormi.

Acylhalogenidy:

Ethanoil chlorid CH ₃ CO-CI

Acyl anhydridy karboxylových kyselín

Mechanizmus alkylácie a acylácie:

Alkylácia:

Alkylácia benzénu: Pri tejto reakcii je atóm vodíka v benzénovom kruhu nahradený metylovou skupinou.

Acylácia:

Acylácia benzénu: Pri tejto reakcii, atóm vodíka na benzénové kruhu je nahradený CH ₃ CO-.

Aplikácie alkylácie a acylácie:

Alkylácia:

V procese rafinácie oleja: Alkylácia izobuténu s olefínmi sa používa na úpravu ropy. Produkuje syntetické alkyláty s reťazcami _C7 - _C8. Používajú sa ako prémiová zmes na benzín.

V medicíne: Trieda liekov nazývaná „alkylačné antineoplastické látky“sa používa v procese alkylácie v chemoterapiách. To sa deje alkyláciou DNA liekom, ktorý poškodzuje DNA rakovinových buniek.

Acylácia:

V biológii:

Acylácia proteínov: Posttranslačná modifikácia proteínov sa uskutočňuje pripojením funkčných skupín cez acylové väzby.

Mastná acylácia: Je to proces pridávania mastných kyselín k konkrétnym aminokyselinám (myristoylácia alebo palmitoylácia).

Obmedzenia alkylácie a acylácie:

Alkylácia:

• Ak sa pri alkylácii použijú halogenidy, musí to byť alkylhalogenid. Vinyl alebo arylhalogenidy nie je možné použiť, pretože ich medzikarbokácie nie sú veľmi stabilné.
• Táto reakcia zahrnuje proces preusporiadania karbokácie a vytvorí sa iný produkt.
• Poly-alkylácia: Pripojenie viac ako jednej alkylovej skupiny k kruhu. To je možné regulovať pridaním nadmerného množstva benzénu.

Acylácia:

• Acylácia produkuje iba ketóny. Je to kvôli rozkladu HOCl na CO a HCl za poskytnutých reakčných podmienok.
• Pri acylácii reagujú iba aktivované benzény. V tomto prípade by benzény mali byť reaktívne ako mono-halogénbenzén.
• Ak sú prítomné arylových amínové skupiny sa Lewisovej kyseliny ako katalyzátora (AlCl ₃) môže tvoriť komplexný čo ich robí veľmi un-reaktívne.
• Pokiaľ sú prítomné amínové a alkoholové skupiny, môžu namiesto požadovanej kruhovej acylácie prebiehať acylácie N alebo O.

Definícia Acyl Group:

Funkčná skupina obsahujúca dvojne viazaný atóm kyslíka a alkylovú skupinu na atóm uhlíka (RC = O). V organickej chémii sú kyslé skupiny zvyčajne odvodené od karboxylových kyselín. Aldehydy, ketóny a estery tiež obsahujú acylové skupiny.