Kľúčový rozdiel - alkylácia vs acylácia
Alkylácia a acylácia sú dve elektrofilné substitučné reakcie v organickej chémii. Kľúčovým rozdielom medzi alkyláciou a acyláciou je skupina, ktorá sa zúčastňuje procesu substitúcie. Alkylová skupina je substituovaná v procese alkylácie, zatiaľ čo acylová skupina je substituovaná inou zlúčeninou v acylácii. Ak k tejto substitúcii dôjde v benzénovom kruhu za katalytických podmienok, nazýva sa to „Friedel -raftsova acylácia / alkylácia“.
Čo je to alkylácia?
Prenos alkylovej skupiny z jednej molekuly na inú molekulu je známy ako „alkylácia“. Prenášanou alkylovou skupinou môže byť alkylkarbokácia, voľný radikál, karbanión alebo karbín. Alkylové skupina je časť molekuly, ktorá má všeobecný vzorec C n H 2n + 1 (n - je celé číslo, to je ekvivalent k počtu uhlíkových atómov v alkylové skupine).
Čo je to Acylácia?
Proces pridania acylovej skupiny k chemickej zlúčenine je známy ako acylácia. Acylačné činidlo je chemická zlúčenina, ktorá poskytuje acylovú skupinu v tomto procese. Príklady acylačných činidiel sú; acylhalogenidy, acetylchloridy.
Aký je rozdiel medzi alkyláciou a acyláciou?
Definícia alkylácie a acylácie:
Alkylácia: Alkylácia je prenos alkylovej skupiny z jednej molekuly na druhú.
Acylácia: Acylácia je proces pridania acylovej skupiny k chemickej zlúčenine.
Zástupcovia:
Alkylácia:
Príklady alkylačných činidiel sú;
- Alkylové karbokácie
- Voľný radikál
- Karbanóny
-
Karabíny
Kľúčový rozdiel - alkylácia vs acylácia
Acylácia:
Ako acylačné činidlá sa najčastejšie používajú acylhalogenidy; sú to veľmi silné elektrofily, keď sú ošetrené niektorými kovovými katalyzátormi.
Acylhalogenidy:
Ethanoil chlorid CH 3 CO-CI
Acyl anhydridy karboxylových kyselín
Mechanizmus alkylácie a acylácie:
Alkylácia:
Alkylácia benzénu: Pri tejto reakcii je atóm vodíka v benzénovom kruhu nahradený metylovou skupinou.
Acylácia:
Acylácia benzénu: Pri tejto reakcii, atóm vodíka na benzénové kruhu je nahradený CH 3 CO-.
Aplikácie alkylácie a acylácie:
Alkylácia:
V procese rafinácie oleja: Alkylácia izobuténu s olefínmi sa používa na úpravu ropy. Produkuje syntetické alkyláty s reťazcami C7 - C8. Používajú sa ako prémiová zmes na benzín.
V medicíne: Trieda liekov nazývaná „alkylačné antineoplastické látky“sa používa v procese alkylácie v chemoterapiách. To sa deje alkyláciou DNA liekom, ktorý poškodzuje DNA rakovinových buniek.
Acylácia:
V biológii:
Acylácia proteínov: Posttranslačná modifikácia proteínov sa uskutočňuje pripojením funkčných skupín cez acylové väzby.
Mastná acylácia: Je to proces pridávania mastných kyselín k konkrétnym aminokyselinám (myristoylácia alebo palmitoylácia).
Obmedzenia alkylácie a acylácie:
Alkylácia:
- Ak sa pri alkylácii použijú halogenidy, musí to byť alkylhalogenid. Vinyl alebo arylhalogenidy nie je možné použiť, pretože ich medzikarbokácie nie sú veľmi stabilné.
- Táto reakcia zahrnuje proces preusporiadania karbokácie a vytvorí sa iný produkt.
- Poly-alkylácia: Pripojenie viac ako jednej alkylovej skupiny k kruhu. To je možné regulovať pridaním nadmerného množstva benzénu.
Acylácia:
- Acylácia produkuje iba ketóny. Je to kvôli rozkladu HOCl na CO a HCl za poskytnutých reakčných podmienok.
- Pri acylácii reagujú iba aktivované benzény. V tomto prípade by benzény mali byť reaktívne ako mono-halogénbenzén.
- Ak sú prítomné arylových amínové skupiny sa Lewisovej kyseliny ako katalyzátora (AlCl 3) môže tvoriť komplexný čo ich robí veľmi un-reaktívne.
- Pokiaľ sú prítomné amínové a alkoholové skupiny, môžu namiesto požadovanej kruhovej acylácie prebiehať acylácie N alebo O.
Definícia Acyl Group:
Funkčná skupina obsahujúca dvojne viazaný atóm kyslíka a alkylovú skupinu na atóm uhlíka (RC = O). V organickej chémii sú kyslé skupiny zvyčajne odvodené od karboxylových kyselín. Aldehydy, ketóny a estery tiež obsahujú acylové skupiny.
