Alifatické vs Aromatické amíny
Najlepší a najvýznamnejší rozdiel medzi alifatickými a aromatickými amínmi je štrukturálny rozdiel medzi týmito dvoma zlúčeninami. Alifatické amíny sú amínové zlúčeniny, v ktorých je dusík viazaný iba na alkylové skupiny, a aromatické amíny sú amínové zlúčeniny, v ktorých je dusík viazaný na najmenej jednu z arylových skupín. Tento štrukturálny rozdiel vedie k všetkým ďalším rozdielom v ich vlastnostiach, ako sú reaktivita, kyslosť a stabilita.
Čo sú alifatické amíny?
V alifatických amínoch je dusík priamo viazaný iba na alkylové skupiny a atómy vodíka. Počet alkylových skupín sa pohybuje od jednej do troch. V závislosti od počtu pripojených alkylových skupín sa nazývajú „primárne amíny“(iba jedna alkylová skupina -1 o), „sekundárne amíny“(dve alkylové skupiny - 2 o) a „terciárne amíny“(tri alkylové skupiny - 3 o).
Všetky alifatické amíny sú slabé zásady ako čpavok, ale sú o niečo silnejšie ako amoniak. Všetky majú takmer rovnakú základnú pevnosť Pkb = 3-4. Bazicita sa zvyšuje, keď sú vodíkové skupiny na atóme dusíka nahradené alkylovými skupinami. Terciárne amíny sú bázickejšie ako primárne a sekundárne amíny.
Keď je dusík jedným z atómov v kruhu, hovorí sa im heterocyklické amíny. Piperidín a pyrolidín sú dva príklady alifatických heterocyklických amínov.
Pyrolidín
Čo sú aromatické amíny?
V aromatických amínoch je dusík priamo pripojený k najmenej jednému benzénovému kruhu. V závislosti od počtu skupín pripojených k atómu dusíka sa kategorizujú ako „primárne“, „sekundárne“a „terciárne“amíny. „Arylamíny“je iný názov pre aromatické amíny. Podobne ako alifatické amíny môžu primárne a sekundárne aromatické amíny vytvárať intermolekulárne vodíkové väzby. Preto sú teploty varu primárnych a sekundárnych amínov relatívne vyššie ako terciárne amíny.
Existujú heterocyklické aromatické amíny; pyrol a pyrydín sú ich dvoma príkladmi.
Pyrydín
Aký je rozdiel medzi alifatickými a aromatickými amínmi?
• Štruktúra:
• Alkylamíny neobsahujú benzénové kruhy, ktoré sú priamo pripojené k atómu dusíka.
• Ale v aromatických amínoch je najmenej jeden benzénový kruh priamo pripojený k atómu dusíka.
• Alifatické amíny môžu mať aromatické kruhy, pokiaľ je dusík priamo pripojený k atómu uhlíka.
• zásaditosť:
• Alifatické amíny sú silnejšie zásady ako aromatické amíny. Je to v zásade spôsobené stabilitou katiónu, ktorý sa tvorí po ionizácii. Inými slovami, alkylamónne ióny sú stabilnejšie ako arylamónne ióny. Pretože alkylové skupiny sú skupiny uvoľňujúce elektróny, a teda čiastočne delokalizujú kladný náboj na atóme dusíka.
• Alifatické heterocyklické amíny sú tiež silnejšími bázami ako aromatické heterocyklické amíny.
• Príklady
• Príklady alifatických heterocyklických amínov sú piperidín a pyrolidín.
• Príkladmi pre heterocyklické aromatické amíny sú pyrol a pyrydín.
Obrázky so zdvorilosťou: pyrolidín a pyridín cez Wikicommons (verejné vlastníctvo)
