Kyselina karboxylová vs alkohol
Karboxylové kyseliny a alkoholy sú organické molekuly s polárnymi funkčnými skupinami. Oba majú schopnosť vytvárať vodíkové väzby, ktoré ovplyvňujú ich fyzikálne vlastnosti, napríklad teplotu varu.
Karboxylová kyselina
Karboxylové kyseliny sú organické zlúčeniny, ktoré majú funkčnú skupinu -COOH. Táto skupina je známa ako karboxylová skupina. Karboxylová kyselina má všeobecný vzorec nasledujúci.
V najjednoduchšom type karboxylovej kyseliny sa skupina R rovná H. Táto karboxylová kyselina je známa ako kyselina mravčia. Ďalej skupina R môže byť priamy uhlíkový reťazec, rozvetvený reťazec, aromatická skupina atď. Kyselina octová, kyselina hexánová a kyselina benzoová sú niektoré z príkladov karboxylových kyselín. V nomenklatúre IUPAC sú karboxylové kyseliny pomenované tak, že sa skoncuje s konečnou časťou e názvu alkánu zodpovedajúcim najdlhšiemu reťazcu v kyseline a pridaním kyseliny octovej. Karboxylovému uhlíku je vždy priradené číslo 1. Karboxylové kyseliny sú polárne molekuly. Vďaka skupine -OH môžu vytvárať silné vodíkové väzby navzájom aj s vodou. Výsledkom je, že karboxylové kyseliny majú vysoké teploty varu. Ďalej sa karboxylové kyseliny s nižšou molekulovou hmotnosťou ľahko rozpúšťajú vo vode. Ako sa však dĺžka uhlíkového reťazca zväčšuje,rozpustnosť klesá. Karboxylové kyseliny majú kyslosť v rozmedzí od pKa 4-5. Pretože sú kyslé, ľahko reagujú s NaOH a NaHCO3 roztoky za vzniku rozpustných sodných solí. Karboxylové kyseliny ako kyselina octová sú slabé kyseliny a existujú v rovnováhe s konjugovanou bázou vo vodnom prostredí. Ak však karboxylové kyseliny majú skupiny viažuce elektróny, ako je Cl, F, sú kyslé ako nesubstituovaná kyselina.
Alkohol
Charakteristickou vlastnosťou skupiny alkoholov je prítomnosť -OH funkčnej skupiny (hydroxylová skupina). Normálne je táto skupina -OH pripojená k sp 3hybridizovaný uhlík. Najjednoduchším členom rodiny je metylalkohol, ktorý je tiež známy ako metanol. Alkoholy možno rozdeliť do troch skupín ako primárne, sekundárne a terciárne. Táto klasifikácia je založená na stupni substitúcie uhlíka, ku ktorému je hydroxylová skupina priamo pripojená. Ak je na uhlíku pripojený iba jeden ďalší uhlík, je uhlíkom označovaný ako primárny uhlík a alkohol je primárny alkohol. Ak je uhlík s hydroxylovou skupinou pripojený k ďalším dvom uhlíkom, potom ide o sekundárny alkohol atď. Alkoholy sú pomenované podľa prípony -ol podľa nomenklatúry IUPAC. Najskôr by sa mal zvoliť najdlhší súvislý uhlíkový reťazec, ku ktorému je priamo pripojená hydroxylová skupina. Potom sa názov zodpovedajúceho alkánu zmení vynechaním koncového e a pridaním prípony ol.
Alkoholy majú vyššiu teplotu varu ako zodpovedajúce uhľovodíky alebo étery. Dôvodom je prítomnosť intermolekulárnej interakcie medzi molekulami alkoholu prostredníctvom vodíkovej väzby. Ak je skupina R malá, sú alkoholy miešateľné s vodou, ale ako skupina R narastá, býva hydrofóbna. Alkoholy sú polárne. Väzba CO a OH prispieva k polarite molekuly. Polarizácia väzby OH robí vodík čiastočne pozitívnym a vysvetľuje kyslosť alkoholov. Alkoholy sú slabé kyseliny a ich kyslosť sa blíži kyslosti vody. -OH je slabo odchádzajúca skupina, pretože OH - je silná báza.
Aký je rozdiel medzi kyselinou karboxylovou a alkoholom?
• Funkčná skupina karboxylovej kyseliny je -COOH a v alkohole to je -OH.
• Ak sú obidve skupiny v jednej molekule, v názvosloví sa uprednostňuje karboxylová kyselina.
• Karboxylové kyseliny majú vyššiu kyslosť v porovnaní so zodpovedajúcimi alkoholmi.
• Karboxylová skupina a skupina -OH poskytujú charakteristické píky v IR a NMR spektrách.
