Kyselina karboxylová vs alkohol
Karboxylové kyseliny a alkoholy sú organické molekuly s polárnymi funkčnými skupinami. Oba majú schopnosť vytvárať vodíkové väzby, ktoré ovplyvňujú ich fyzikálne vlastnosti, napríklad teplotu varu.
Karboxylová kyselina
Karboxylové kyseliny sú organické zlúčeniny, ktoré majú funkčnú skupinu -COOH. Táto skupina je známa ako karboxylová skupina. Karboxylová kyselina má všeobecný vzorec nasledujúci.
V najjednoduchšom type karboxylovej kyseliny sa skupina R rovná H. Táto karboxylová kyselina je známa ako kyselina mravčia. Ďalej skupina R môže byť priamy uhlíkový reťazec, rozvetvený reťazec, aromatická skupina atď. Kyselina octová, kyselina hexánová a kyselina benzoová sú niektoré z príkladov karboxylových kyselín. V nomenklatúre IUPAC sú karboxylové kyseliny pomenované tak, že sa skoncuje s konečnou časťou e názvu alkánu zodpovedajúcim najdlhšiemu reťazcu v kyseline a pridaním kyseliny octovej. Karboxylovému uhlíku je vždy priradené číslo 1. Karboxylové kyseliny sú polárne molekuly. Vďaka skupine –OH môžu vytvárať silné vodíkové väzby navzájom aj s vodou. Výsledkom je, že karboxylové kyseliny majú vysoké teploty varu. Ďalej sa karboxylové kyseliny s nižšou molekulovou hmotnosťou ľahko rozpúšťajú vo vode. Ako sa však dĺžka uhlíkového reťazca zväčšuje,rozpustnosť klesá. Karboxylové kyseliny majú kyslosť v rozmedzí od pKa 4-5. Pretože sú kyslé, ľahko reagujú s NaOH a NaHCO3 roztoky za vzniku rozpustných sodných solí. Karboxylové kyseliny ako kyselina octová sú slabé kyseliny a existujú v rovnováhe s konjugovanou bázou vo vodnom prostredí. Ak však karboxylové kyseliny majú skupiny viažuce elektróny, ako je Cl, F, sú kyslé ako nesubstituovaná kyselina.
Alkohol
Charakteristickou vlastnosťou skupiny alkoholov je prítomnosť –OH funkčnej skupiny (hydroxylová skupina). Normálne je táto skupina –OH pripojená k sp 3hybridizovaný uhlík. Najjednoduchším členom rodiny je metylalkohol, ktorý je tiež známy ako metanol. Alkoholy možno rozdeliť do troch skupín ako primárne, sekundárne a terciárne. Táto klasifikácia je založená na stupni substitúcie uhlíka, ku ktorému je hydroxylová skupina priamo pripojená. Ak je na uhlíku pripojený iba jeden ďalší uhlík, je uhlíkom označovaný ako primárny uhlík a alkohol je primárny alkohol. Ak je uhlík s hydroxylovou skupinou pripojený k ďalším dvom uhlíkom, potom ide o sekundárny alkohol atď. Alkoholy sú pomenované podľa prípony –ol podľa nomenklatúry IUPAC. Najskôr by sa mal zvoliť najdlhší súvislý uhlíkový reťazec, ku ktorému je priamo pripojená hydroxylová skupina. Potom sa názov zodpovedajúceho alkánu zmení vynechaním koncového e a pridaním prípony ol.
Alkoholy majú vyššiu teplotu varu ako zodpovedajúce uhľovodíky alebo étery. Dôvodom je prítomnosť intermolekulárnej interakcie medzi molekulami alkoholu prostredníctvom vodíkovej väzby. Ak je skupina R malá, sú alkoholy miešateľné s vodou, ale ako skupina R narastá, býva hydrofóbna. Alkoholy sú polárne. Väzba CO a OH prispieva k polarite molekuly. Polarizácia väzby OH robí vodík čiastočne pozitívnym a vysvetľuje kyslosť alkoholov. Alkoholy sú slabé kyseliny a ich kyslosť sa blíži kyslosti vody. –OH je slabo odchádzajúca skupina, pretože OH - je silná báza.
Aký je rozdiel medzi kyselinou karboxylovou a alkoholom?
• Funkčná skupina karboxylovej kyseliny je –COOH a v alkohole to je –OH.
• Ak sú obidve skupiny v jednej molekule, v názvosloví sa uprednostňuje karboxylová kyselina.
• Karboxylové kyseliny majú vyššiu kyslosť v porovnaní so zodpovedajúcimi alkoholmi.
• Karboxylová skupina a skupina –OH poskytujú charakteristické píky v IR a NMR spektrách.
