Kľúčový rozdiel - hyperkonjugácia vs. rezonancia
Hyperkonjugácia a rezonancia môžu stabilizovať polyatómové molekuly alebo ióny dvoma rôznymi spôsobmi. Požiadavky na tieto dva procesy sú odlišné. Ak molekula môže mať viac ako jednu rezonančnú štruktúru, má táto molekula rezonančnú stabilizáciu. Hyperkonjugácia však nastáva v prítomnosti a-väzby s priľahlým prázdnym alebo čiastočne naplneným p-orbitálom alebo π-orbitálom. Toto je kľúčový rozdiel Hyperkonjugácia a rezonancia
Čo je to hyperkonjugácia?
Interakcia elektrónov v a-väzbe (všeobecne väzby CH alebo CC) s priľahlým prázdnym alebo čiastočne naplneným p-orbitálom alebo π-orbitálom vedie k rozšíreniu molekulárneho orbitálu zvýšením stability systému. Táto stabilizačná interakcia sa nazýva hyperkonjugácia. Podľa teórie valenčných väzieb je táto interakcia opísaná ako „dvojitá väzba bez rezonancie väzby“.
Schreinerova hyperkonjugácia
Čo je rezonancia?
Rezonancia je metóda opisu delokalizovaných elektrónov v molekule alebo polyatómovom ióne, keď môže mať viac ako jednu Lewisovu štruktúru na vyjadrenie väzbového obrazca. Na reprezentáciu týchto delokalizovaných elektrónov v molekule alebo ióne je možné použiť niekoľko prispievajúcich štruktúr a tieto štruktúry sa nazývajú rezonančné štruktúry. Všetky prispievajúce štruktúry je možné ilustrovať pomocou Lewisovej štruktúry s spočítateľným počtom kovalentných väzieb distribúciou elektrónového páru medzi dva atómy vo väzbe. Pretože na vyjadrenie molekulárnej štruktúry je možné použiť niekoľko Lewisových štruktúr. Skutočná molekulárna štruktúra je medzičlánkom všetkých možných Lewisových štruktúr. Nazýva sa to rezonančný hybrid. Všetky prispievajúce štruktúry majú jadrá v rovnakej polohe, ale distribúcia elektrónov môže byť odlišná.
Fenolová rezonancia
Aký je rozdiel medzi hyperkonjugáciou a rezonanciou?
Charakteristika hyperkonjugácie a rezonancie
Hyperkonjugácia
Hyperkonjugácia ovplyvňuje dĺžku väzby a má za následok skrátenie väzieb sigma (väzby σ)
Rozdielny článok v strede pred tabuľkou
| Molekula | Dĺžka CC väzby | Dôvod |
| 1,3-butadién | 1,46 A | Normálna konjugácia medzi dvoma alkenylovými časťami. |
| Metylacetylén | 1,46 A | Hyperkonjugácia medzi alkylovou a alkinylovou časťou |
| Metán | 1,54 A | Je to nasýtený uhľovodík bez hyperkonjugácie |
Molekuly s hyperkonjugáciou majú vyššie hodnoty pre tvorivé teplo v porovnaní so súčtom ich väzbových energií. Ale teplo hydrogenácie na dvojitú väzbu je menšie ako v etyléne
Stabilita karbokácií sa líši v závislosti od počtu CH väzieb pripojených k kladne nabitému atómu uhlíka. Stabilizácia hyperkonjugácie je väčšia, keď je pripojených veľa CH väzieb
(CH 3) 3 C + > (CH 3) 2 CH + > (CH 3) CH 2 + > CH 3 +
Relatívna sila hyperkonjugácie závisí od typu izotopu vodíka. Vodík má väčšiu pevnosť v porovnaní s deutériom (D) a tríciom (T). Trícium má najmenšiu schopnosť prejaviť medzi nimi hyperkonjugáciu. Energia potrebná na prerušenie väzby CT> väzba CD> väzba CH, a to uľahčuje H hyperkonjugáciu
Rezonancia
