Kľúčový rozdiel - rezonancia vs. tautoméria
Izoméria je chemický jav, ktorý vysvetľuje štruktúry organických zlúčenín rovnakého molekulárneho vzorca s rôznymi štruktúrami a vlastnosťami. Izoméria je prítomnosť rôznych molekulárnych štruktúr a priestorových usporiadaní rovnakého molekulárneho vzorca. Izoméry sa kategorizujú hlavne do dvoch skupín ako konštitučné izoméry a stereoizoméry. Tautoméry sú typom konštitučných izomérov. Jedná sa o organické zlúčeniny, ktoré sa ľahko premieňajú. Na druhej strane rezonancia sú javmi chémie, ktoré popisujú vplyv osamelých párov a väzbových elektrónových párov na polaritu zlúčeniny. Kľúčovým rozdielom medzi rezonanciou a tautomérstvom je, že rezonancia nastáva v dôsledku interakcie medzi voľnými elektrónovými pármi a väzobnými elektrónovými pármi, zatiaľ čo tautoméria sa vyskytuje v dôsledku vzájomnej premeny organických zlúčenín premiestnením protónu.
OBSAH
1. Prehľad a kľúčový rozdiel
2. Čo je rezonancia
3. Čo je tautoméria
4. Porovnanie vedľa seba - rezonancia vs. tautoméria v tabuľkovej forme
5. Zhrnutie
Čo je rezonancia?
Rezonancia je chemický koncept, ktorý popisuje interakciu medzi voľnými elektrónovými pármi a väzobnými elektrónovými pármi zlúčeniny. Tento efekt nakoniec určuje skutočnú chemickú štruktúru organickej alebo anorganickej zlúčeniny. Rezonančný efekt je možné pozorovať v zlúčeninách, ktoré majú dvojité väzby a voľné elektrónové páry. Výsledkom rezonancie je polarita molekúl.
Rezonančný efekt stabilizuje zlúčeninu delokalizáciou elektrónov v pi väzbách. Elektróny v molekulách sa môžu pohybovať okolo atómových jadier, pretože elektrón nemá pevnú polohu atómov. Osamelé elektrónové páry sa preto môžu pohybovať k väzbám pi a naopak. To sa deje s cieľom dosiahnuť stabilný stav. Tento proces pohybu elektrónov je známy ako rezonancia. Rezonančné štruktúry je možné použiť na získanie najstabilnejšej štruktúry molekuly.
Obrázok 01: Rezonančné štruktúry fenolu
Molekula môže mať niekoľko rezonančných štruktúr na základe počtu voľných párov a väzieb pí prítomných v tejto molekule. Všetky rezonančné štruktúry molekuly majú rovnaký počet elektrónov a rovnaké usporiadanie atómov. Skutočná štruktúra tejto molekuly je hybridná štruktúra vo všetkých rezonančných štruktúrach. Rezonančný efekt možno nájsť v dvoch typoch;
- Pozitívny rezonančný efekt
- Negatívny rezonančný efekt
Účinok pozitívnej rezonancie vysvetľuje rezonanciu, ktorú možno nájsť v zlúčeninách s pozitívnym nábojom. Potom efekt pozitívnej rezonancie pomáha stabilizovať pozitívny náboj v tejto molekule. Účinok negatívnej rezonancie vysvetľuje stabilizáciu negatívneho náboja v molekule. Hybridná štruktúra, ktorá sa získa vzhľadom na rezonanciu, má však nižšiu energiu ako všetky rezonančné štruktúry.
Čo je tautoméria?
Tautoméria je efekt, ktorý má niekoľko zlúčenín, ktoré sú schopné interkonverzie prostredníctvom premiestnenia protónu. Tento účinok je najbežnejší u aminokyselín a nukleových kyselín. Proces interkonverzie je známy ako tautomerizácia. Je to chemická reakcia. Premiestnenie protónov tu znamená výmenu atómu vodíka medzi dvoma ďalšími formami atómov. Atóm vodíka vytvára kovalentnú väzbu s novým atómom, ktorý prijíma atóm vodíka. Tautoméry existujú navzájom v rovnováhe. Vždy existujú v zmesi dvoch foriem zlúčeniny, pretože sa pokúšajú pripraviť samostatnú tautomérnu formu.
Obrázok 02: Tautoméria
Počas tautomerizácie sa uhlíkový skelet molekuly nemení. Mení sa iba poloha protónov a elektrónov. Tautomerizácia je intramolekulárny chemický proces premeny jednej formy tautoméru na inú formu. Bežným príkladom je tautoméria keto-enolu. Je to reakcia katalyzovaná kyselinou alebo zásadou. typicky je keto forma organickej zlúčeniny stabilnejšia, ale v niektorých štátoch je enolová forma stabilnejšia ako keto forma.
Aký je rozdiel medzi rezonanciou a tautomérstvom?
Rozdielny článok v strede pred tabuľkou
Rezonancia vs tautoméria |
|
| Rezonancia je chemický koncept, ktorý popisuje interakciu medzi voľnými elektrónovými pármi a väzobnými elektrónovými pármi zlúčeniny. | Tautoméria je efekt, ktorý má niekoľko zlúčenín, ktoré sú schopné interkonverzie prostredníctvom premiestnenia protónu. |
| Proces | |
| Rezonancia je prítomnosť niekoľkých foriem (tej istej chemickej zlúčeniny), ktorá určuje skutočnú štruktúru zlúčeniny. | Tautoméria je prítomnosť dvoch (alebo viacerých) foriem tej istej zlúčeniny, ktoré sú schopné vzájomnej premeny. |
| Rovnovážny stav | |
| Rezonančná štruktúra neexistuje v rovnováhe. | Tautoméry existujú navzájom v rovnováhe. |
| Premiestnenie | |
| Rezonančné štruktúry je možné získať premiestnením väzbových elektrónov a voľných elektrónových párov. | Tautoméry je možné získať premiestnením protónu (a elektrónov). |
Zhrnutie - rezonancia vs tautoméria
Rezonancia a tautoméria sú dôležité chemické pojmy. Rezonancia sa používa na stanovenie skutočnej štruktúry chemickej zlúčeniny. Tautoméria určuje chemickú štruktúru zlúčeniny, ktorá je za daných podmienok najstabilnejšia. Medzi dvoma pojmami je veľa rozdielov. Rozdiel medzi rezonanciou a tautomérstvom je ten, že rezonancia nastáva v dôsledku interakcie medzi voľnými elektrónovými pármi a väzobnými elektrónovými pármi, zatiaľ čo tautoméria sa vyskytuje v dôsledku vzájomnej premeny organických zlúčenín premiestnením protónu.
