Fenyl vs benzyl
Fenyl aj benzyl sú odvodené od benzénu a študenti chemie si ich bežne mýlia. Fenylovej skupina je molekula uhľovodíka so vzorcom C 6 H 5, vzhľadom k tomu, benzyl je C 6 H 5 CH 2; navyše CH 2 skupina je pripojená k benzenovému kruhu.
Fenyl
Fenylovej skupina je molekula uhľovodíka so vzorcom C 6 H 5. Je odvodený od benzénu, má teda podobné vlastnosti ako benzén. To sa však líši od benzénu v dôsledku nedostatku atómu vodíka v jednom uhlíku. Takže molekulová hmotnosť fenylu je 77 g mol -1. Fenyl je skrátený ako Ph. Obvykle je fenyl pripojený k inej fenylovej skupine, atómu alebo molekule (táto časť je známa ako substituent, skupina R ako na obrázku). Atómy uhlíka fenylu sú sp2 hybridizované ako v benzéne. Všetky uhlíky môžu tvoriť tri sigma väzby. Dve zo sigma väzieb sú tvorené dvoma susednými uhlíkmi, takže vznikne kruhová štruktúra. Druhá sigma väzba je vytvorená s atómom vodíka. Avšak na jednom uhlíku v kruhu je tretia sigma väzba vytvorená skôr s iným atómom alebo molekulou ako s atómom vodíka. Elektróny na p orbitáloch sa navzájom prekrývajú a vytvárajú delokalizovaný elektrónový mrak. Preto má fenyl podobné dĺžky väzieb CC medzi všetkými uhlíkmi, bez ohľadu na to, že má striedavé jednoduché a dvojité väzby. Táto dĺžka CC väzby je asi 1,4 Å. Prstenec je rovinný a má uhol 120 ° medzi väzbami okolo uhlíka. Vďaka substitučnej skupine fenylu sa mení polarita a ďalšie chemické alebo fyzikálne vlastnosti. Ak substituent daruje elektróny do delokalizovaného elektrónového mraku kruhu, sú známe ako skupiny poskytujúce elektróny (napr. -OCH3, NH 2). Ak substituent priťahuje elektróny z elektrónového mraku, je to známe ako substituent priťahujúci elektróny. (Napr -NO 2, -COOH). Fenylové skupiny sú stabilné vďaka svojej aromatickosti, takže ľahko nepodliehajú oxidácii alebo redukcii. Ďalej sú hydrofóbne a nepolárne.
Benzyl
Vzorec benzyl je C 6 H 5 CH 2. Toto je tiež derivát benzénu. V porovnaní s fenylovej skupinou, benzylovú skupinu je CH 2, skupinu naviazanú na benzénové kruh. Ďalší (skupina R, ako je znázornené na obrázku), molekulárnej časť môže byť pripojená k benzylovú skupiny prostredníctvom väzby na CH 2 atómu uhlíka. Benzylová skupina má skratku „Bn“. Molekulová hmotnosť benzylovej skupiny je 91 g mol- 1. Pretože existuje benzénový kruh, benzylová skupina je aromatická. V organickej chémie mechanizmov, benzylovú skupina, môže byť vytvorená buď ako radikálny, karbokationtový (C 6 H 5 CH 2 +) alebo carboanion (C 6 H 5CH 2 -). Napríklad pri nukleofilných substitučných reakciách sa vytvára benzylový radikál alebo katiónový medziprodukt. Existuje vyššia stabilizácia týchto medziproduktov v porovnaní s alkylovým zvyškom alebo katiónom. Reaktivita benzylovej polohy je podobná reaktivite alylovej polohy. Benzylové skupiny sa často používajú v organickej chémii ako ochranné skupiny, najmä na ochranu funkčných skupín karboxylovej kyseliny alebo alkoholu.
Aký je rozdiel medzi fenylom a benzylom?
• Molekulárna vzorec fenyl je C 6 H 5 vzhľadom k tomu, benzyl, že je C 6 H 5 CH 2.
• benzyl má navyše CH 2 skupinu, v porovnaní s fenylovej skupinou.
• V fenyl, benzénové kruh je priamo pripojený k substituenta, molekuly alebo atómu, ale v benzyl, CH 2 skupina je spojenie s inou molekulou alebo atómu.
