Kľúčový rozdiel - stereošpecifické a stereoselektívne reakcie
Kľúčovým rozdielom medzi stereošpecifickými a stereoselektívnymi reakciami je to, že pri stereošpecifických reakciách poskytujú rôzne stereošpecifické reaktanty za ideálnych podmienok odlišný stereoizomér produktu (produkt je špecifický pre stereoizomér reaktantu), zatiaľ čo pri stereoselektívnych reakciách môže jeden reaktant poskytovať rôzne stereoizoméry. typy stereoizomérov.
Stereochémia je časť chémie, ktorá sa zaoberá trojrozmernými štruktúrami molekúl. Stereochemické reakcie sa na základe stereochémie produktu klasifikujú do dvoch skupín ako stereošpecifické a stereoselektívne. Tieto produkty sa nazývajú stereoizoméry.
OBSAH
1. Prehľad a hlavný rozdiel
2. Čo sú stereošpecifické reakcie
3. Čo sú stereoselektívne reakcie
4. Vedľajšie porovnanie - stereošpecifické a stereoselektívne reakcie v tabuľkovej forme
5. Zhrnutie
Čo sú stereošpecifické reakcie?
V stereošpecifickej reakcii produkuje každý stereoizomérny reaktant iný stereoizomérny produkt alebo inú sadu stereoizomérnych produktov. Všetky stereošpecifické reakcie sú v podstate stereoselektívne, ale stereoselektívne reakcie určite nie sú stereošpecifické. Príklady stereošpecifických reakcií zahŕňajú trans- pridanie brómu k (E) - a (Z) alkénom, elektrocyklické reakcie, ako sú uzávery disrotačného kruhu, cheletropická syn-pridanie singletových karbénov k alkénom a sigmatropický Claisenov presmyk cis- a trans- izoméry (4S) -vinyloxypent-2-énov.
Obrázok 1: Stereošpecifickosť otvorenia elektrocyklického kruhu
Pri všetkých týchto reakciách sa stereoizomérne substráty konvertujú na stereoizomérne produkty. Nie je povinné, aby bola reakcia 100% stereošpecifická. Ak pri reakcii vznikne zmes dvoch rôznych stereoizomérov v pomere 80:20, potom sa reakcia nazýva 80% stereošpecifická.
Čo sú stereoselektívne reakcie?
Pri stereoselektívnych reakciách dáva jeden reaktant dva alebo viac steroizomérnych produktov a jeden produkt je výraznejší ako druhý produkt alebo produkty. Stereoselektívne reakcie možno označiť ako mierne stereoselektívne, vysoko stereoselektívne alebo úplne stereoselektívne na základe stupňa preferencie konkrétneho stereoizoméru.
Obrázok 02: DA stereoselektivita
Stereoselektívne reakcie prebiehajú počas pridávania kyseliny mravčej k norbornénu, diastereoselektívna redukcia 4-terc-butylcyklohexanónu pomocou lítiumalumíniumhydridu a enantioselektívna alkylácia benzaldehydu organozinočnatými činidlami v prítomnosti (1R, 2S) -N, N-dibutylnorefedrínu ako katalyzátor.
Aký je rozdiel medzi stereošpecifickými a stereoselektívnymi reakciami?
Stereošpecifické a stereoselektívne reakcie |
|
| Každý stereoizomérny reaktant produkuje iný stereoizomérny produkt alebo inú sadu stereoizomérnych produktov. | Jeden reaktant poskytuje dva alebo viac steroizomérnych produktov a jeden produkt je výraznejší ako druhý produkt alebo produkty. |
| Vzťah | |
| Všetky stereošpecifické reakcie sú v podstate stereoselektívne. | Všetky stereoselektívne reakcie nie sú v zásade stereošpecifické. |
| Príklady | |
| trans-adícia brómu na (E) - a (Z) alkény, elektrocyklické reakcie, ako sú uzávery disrotatického kruhu, cheletropická syn-adícia singletových karbénov na alkény a sigmatropický Claisenov presmyk cis- a trans-izomérov (4S) -vinyloxypent-2-eny | diastereoselektívna redukcia 4-terc-butylcyklohexanónu s lítiumalumíniumhydridom a enantioselektívna alkylácia benzaldehydu organozinočnatými činidlami v prítomnosti (1R, 2S) -N, N-dibutylnorefedrínu ako katalyzátora |
Zhrnutie - stereošpecifické a stereoselektívne reakcie
Termíny stereoselektívnych a stereošpecifických reakcií sú určené sledovaním 3D štruktúry stereoizomérov v stereochemických reakciách. Pri stereošpecifických reakciách produkuje každý stereoizomérny reaktant iný stereoizomérny produkt, zatiaľ čo pri stereoselektívnych reakciách môže jediný reaktant produkovať dva alebo viac rôznych stereoizomérnych produktov. To je rozdiel medzi stereošpecifickými a stereoselektívnymi reakciami.
