L-tyrozín vs tyrozín
Kľúčovým rozdielom medzi l-tyrozínom a tyrozínom je schopnosť otáčať rovinné polarizované svetlo. Tyrozín je biologicky aktívna prirodzene sa vyskytujúca neesenciálna α-aminokyselina. Môže sa vyskytovať v dvoch formách izomérov v dôsledku tvorby dvoch rôznych enantiomérov okolo chirálneho atómu uhlíka. Sú známe ako L- a D- formy alebo ekvivalentné pre ľavostrannú a pravostrannú konfiguráciu. O týchto formách L- a D- sa hovorí, že sú opticky aktívne a rotujú rovinou polarizované svetlo v rôznych smeroch, napríklad v smere alebo proti smeru hodinových ručičiek. Ak rovinné polarizované svetlo rotuje tyrozín proti smeru hodinových ručičiek, potom svetlo odhalí ľavotočivosť a je známy ako l-tyrozín. Tu by sa však malo opatrne poznamenať, že značenie D- a L- izomérov nie je identické ako značenie d- a l.
Čo je tyrozín?
Tyrozín je neesenciálna aminokyselina, ktorá sa v našom tele syntetizuje z aminokyseliny nazývanej fenylalanín. Je to dôležité, biologicky organická zlúčenina zložená z amínu (-NH 2) a karboxylovej kyseliny (-COOH) funkčnej skupiny, s chemickým vzorcom C 6 H 4 (OH) -CH 2 -CH (NH 2) -COOH. Kľúčovými prvkami tyrozínu sú uhlík, vodík, kyslík a dusík. Tyrozín sa považuje za (alfa-) a-aminokyselinu, pretože skupina karboxylovej kyseliny a aminoskupina sú pripojené k rovnakému atómu uhlíka v uhlíkovom skelete. Molekulárna štruktúra tyrozínu je uvedená na obrázku 1.
Obrázok 1: Molekulárna štruktúra tyrozínu (* atóm uhlíka je chirálny alebo asymetrický atóm uhlíka a predstavuje tiež atóm alfa-uhlíka)
Tyrozín hrá zásadnú úlohu vo fotosyntéze rastlín. Pôsobí ako stavebný blok pre syntézu niekoľkých dôležitých neurotransmiterov známych aj ako mozgové chemikálie, ako je adrenalín, noradrenalín a dopamín. Tyrozín je navyše nevyhnutný na výrobu melanínového pigmentu, ktorý je zodpovedný za odtieň ľudskej pokožky. Tyrozín navyše pomáha aj pri funkciách nadobličiek, štítnej žľazy a hypofýzy pri tvorbe a regulácii ich hormónov.
Čo je to l-tyrozín?
Tyrozín má štyri rôzne skupiny okolo druhého uhlíka a je asymetrickej konfigurácie. Tyrozín sa tiež považuje za opticky aktívnu aminokyselinu v dôsledku prítomnosti tohto asymetrického alebo chirálneho atómu uhlíka. Tieto asymetrické atómy uhlíka v tyrozíne sú znázornené na obrázku 1. Tyrozín teda môže produkovať stereoizoméry, čo sú izomérne molekuly, ktoré majú podobný molekulárny vzorec, ale líšia sa v trojrozmernom (3-D) smere svojich atómov v priestore. V biochémii sú enantioméry dva stereoizoméry, ktoré nie sú navzájom zrkadlovými obrazmi. Tyrozín je dostupný v dvoch enantiomérnych formách známych ako L- a D- konfigurácia a enantioméry tyrozínu sú uvedené na obrázku 2.
Obrázok 2: Enantioméry tyrozínovej aminokyseliny. L-forma enantiomérov tyrozínu, skupiny COOH, NH2, H a R sú usporiadané okolo asymetrického atómu C v smere hodinových ručičiek, zatiaľ čo D-forma sú usporiadané proti smeru hodinových ručičiek. L- a D- formy tyrozínu sú chirálne molekuly, ktoré môžu otáčať rovinu polarizovaného svetla do rôznych smerov, ako napríklad L-formy a D-formy môžu otáčať rovinu polarizovaného svetla buď doľava (l-forma) alebo doprava (d- forma).
L-tyrozín a D-tyrozín sú navzájom enantioméry a majú rovnaké fyzikálne vlastnosti, okrem smeru, ktorým rotujú polarizované svetlo. Názvoslovie D a L však nie je bežné v aminokyselinách vrátane tyrozínu. Majú tiež neprekrývateľný vzťah zrkadlového obrazu a tieto zrkadlové obrazy môžu otáčať rovinou polarizované svetlo v podobnom stupni, ale v rôznych smeroch. D a L-izomér tyrozínu, ktorý otáča rovinou polarizované svetlo v smere hodinových ručičiek, sa nazýva pravotočivý alebo d-lyzín, ktorý je enantiomérom označený (+). Na druhej strane, D a L-izomér tyrozínu, ktorý otáča rovinou polarizované svetlo v smere proti smeru hodinových ručičiek, sa nazýva ľavotočivý alebo l-tyrozín, ktorý je enantiomér označený (-). Títo,l- a d- formy tyrozínu sú známe ako optické izoméry (obrázok 2).
l-tyrozín je najdostupnejšia stabilná forma tyrozínu a d-tyrozín je syntetická forma tyrozínu, ktorú je možné syntetizovať z l-tyrozínu racemizáciou. l-tyrozín hrá v ľudskom tele významnú úlohu pri syntéze neurotransmiterov, melamínu a hormónov. Priemyselne sa l-tyrozín vyrába mikrobiálnou fermentáciou. Používa sa hlavne vo farmaceutickom a potravinárskom priemysle ako doplnok výživy alebo ako prídavná látka v potravinách.
Aký je rozdiel medzi l-tyrozínom a tyrozínom?
Tyrozín a l-tyrozín majú rovnaké fyzikálne vlastnosti, ale rotujú rovinou polarizované svetlo v rôznom smere. Vo výsledku môže mať l-tyrozín podstatne odlišné biologické účinky a funkčné vlastnosti. Vykonal sa však veľmi obmedzený výskum s cieľom rozlíšiť tieto biologické účinky a funkčné vlastnosti. Niektoré z týchto rozdielov môžu zahŕňať
Ochutnajte
l-tyrozín: l-formy aminokyselín sa považujú za bez chuti, Tyrozín: D-formy majú zvyčajne sladkú chuť.
Preto môže byť l-tyrozín menej / nie sladší ako tyrozín.
Hojnosť
l-tyrozín: L-formy aminokyseliny vrátane l-tyrozínu sú najrozšírenejšou formou v prírode. Napríklad deväť z devätnástich L-aminokyselín, ktoré sa bežne vyskytujú v proteínoch, je pravotočivé a zvyšok je ľavotočivý.
Tyrozín: Zistilo sa, že d-formy aminokyselín experimentálne pozorované sa vyskytujú veľmi zriedka.
